(E)-3-(4-methoxyphenyl)-2-propen-1-yl α-diazoacetate | 332913-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-3-(4-methoxyphenyl)-2-propen-1-yl α-diazoacetate
• 英文别名: p-methoxyl-trans-cinnamyl diazoacetate；trans-3-(p-methoxyphenyl)-2-propen-1-yl diazoacetate；p-methoxy-trans-cinnamyl diazoacetate；[(E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enyl] (2E)-2-diazoacetate
• CAS: 332913-74-3
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• 分子量: 232.239
• InChiKey: CRCDTEJFACTLGO-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-methoxyphenyl)-2-propen-1-yl α-diazoacetate 在 C₂₀H₂₄N₅ORu⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 以98%的产率得到(1S,5R,6R)-6-(4-methoxyphenyl)-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  含Ru-烯烃（sp2）键的手性钌配合物形式的合成及其在催化不对称环丙烷化反应中的应用。

  摘要：

  由不饱和手性恶唑啉衍生物制备了含有Ru-C烯烃（sp2）键的有机金属配合物[Ru-C烯烃（sp2）-Ru（II）-Pheox 2a-2d]，并进行了不对称环丙烷化反应的评价。以高收率和高立体选择性（≥99/ <1反式/顺式，99％反式）获得了相应的旋光性环丙烷。发现对映选择性受Ru-C（sp2）键上的双键取代基的影响。特别是，在金属上没有双键取代基的Ru（II）-Prox催化剂2c显示出最高的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00050
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(4-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-醇 在 N,N′-双(对甲苯磺酰)肼 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 (E)-3-(4-methoxyphenyl)-2-propen-1-yl α-diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  水溶性手性钌（II）苯基恶唑啉配合物：分子内环丙烷化反应的可重用和高对映选择性催化剂。

  摘要：

  通过在水/醚中使用水溶性钌（II）/羟甲基（苯基）恶唑啉催化剂，已经实现了各种反式烯丙基重氮乙酸酯和烯基重氮酮的分子内环丙烷化，具有高达98％ee的优异对映选择性，并以定量产率获得双相介质。催化剂可以重复使用至少五次。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200508

文献信息

• Asymmetric Inter- and Intramolecular Cyclopropanation Reactions Catalyzed by a Reusable Macroporous-Polymer-Supported Chiral Ruthenium(II)/Phenyloxazoline Complex
  作者：Abdel-Moneim Abu-Elfotoh、Kesiny Phomkeona、Kazutaka Shibatomi、Seiji Iwasa

  DOI：10.1002/anie.201002240

  日期：2010.11.2

  Along came poly: A novel macroporous polymer‐supported chiral RuII/pheox catalyst (1, see SEM image) afforded excellent reactivity and enantioselectivity in inter‐ and intramolecular cyclopropanation reactions with a broad range of substrates. The catalyst showed no leaching and could be reused up to 11 times, even after storage.

  随之而来的是聚：一种新型的大孔聚合物负载的手性Ru II / pheox催化剂（1，参见SEM图片）在与多种底物的分子间和分子内环丙烷化反应中具有出色的反应性和对映选择性。该催化剂没有浸出，即使在储存后也可以重复使用多达11次。
• α-Diazoacetates as Carbene Precursors: Metallosalen-Catalyzed Asymmetric Cyclopropanation
  作者：Tsutomu Katsuki、Tatsuya Uchida

  DOI：10.1055/s-2006-926448

  日期：2006.5

  Readily available α-diazo compounds have been shown to be efficient carbene precursors for asymmetric cyclopropanation using ruthenium(NO)-salen and cobalt-salen complexes, as catalysts. The stereoselectivity of the cyclopropanation depends on the metal ion, its valency, the structural and electronic nature of the salen ligand, and the apical ligand of the salen complex used. Both trans- and cis-selective asymmetric intermolecular cyclopropanation can be realized under mild conditions by using a suitable metallosalen complex. Furthermore, a wide range of alkenyl α-diazoacetates and the related alkenyl diazomethyl ketones undergo intramolecular cyclopropanation in a highly enantioselective manner by using various metallosalen complexes, easily prepared in a modular fashion, as catalyst.

  可 readily 获得的 α-二叠氮化合物已被证明是有效的卡宾前体，可用于使用钌(NO)-沙伦和钴-沙伦复合物作为催化剂的非对称环丙烷化反应。环丙烷化的立体选择性取决于金属离子、其价态、沙伦配体的结构和电子性质，以及所使用的沙伦复合物的顶端配体。在温和条件下，使用合适的金属沙伦复合物，可以实现顺式和反式选择性的非对称分子间环丙烷化。此外，通过使用多种金属沙伦复合物作为催化剂，广泛的烯丙基 α-二叠氮乙酸酯和相关的烯丙基二叠氮甲基酮可以以高度对映选择性的方式进行分子内环丙烷化，这些催化剂可以通过模块化方法轻松制备。
• Co(II)–salen-catalyzed asymmetric intramolecular cyclopropanation
  作者：Tatsuya Uchida、Biswajit Saha、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00218-0

  日期：2001.3

  Optically active Co(II)–salen complexes (5 and 7) were found to catalyze highly enantioselective intramolecular cyclopropanation of 2-alkenyl α-diazoacetates in the presence of N-methylimidazole under high substrate concentration.

  发现在高底物浓度下，在N-甲基咪唑存在下，旋光性Co（II）-salen配合物（5和7）催化2-烯基α-重氮乙酸酯的高对映选择性分子内环丙烷化。
• Intramolecular Asymmetric Cyclopropanation with (Nitroso)(salen)ruthenium(II) Complexes as Catalysts
  作者：Biswajit Saha、Tatsuya Uchida、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1055/s-2001-9733

  日期：——

  Intramolecular cyclopropanation of (E)-2-alkenyl-α-diazoacetates was carried out with good to high enantioselectivity by using (nitroso)(salen)ruthenium(II) complexes as catalysts under photo-irradiation.

  (E)-2-烯基-α-重氮乙酸酯的分子内环丙烷化反应在光照射下使用(亚硝基)(salen)钌(II)配合物作为催化剂进行，具有良好至高的对映选择性。
• Cobalt-based catalysts for the cyclization of alkenes
  申请人：Zhang Peter X.

  公开号：US20060030718A1

  公开（公告）日：2006-02-09

  Metal-ligand complexes, including cobalt-ligand complexes, such as a cobalt-porphyrin complex, and their use as catalysts in the cyclization of alkenes.

  金属配合物，包括钴配体配合物，如钴卟啉配合物，以及它们在烯烃环化反应中作为催化剂的使用。