methyl (2E,5S,6S)-6-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-(hydroxymethyl)-6-phenylhex-2-enoate | 1202366-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2E,5S,6S)-6-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-(hydroxymethyl)-6-phenylhex-2-enoate
• CAS: 1202366-48-0
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₅
• 分子量: 349.427
• InChiKey: WSSZSNCTOQKTAB-FSQHETAGSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,5S,6S)-6-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-(hydroxymethyl)-6-phenylhex-2-enoate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以39%的产率得到tert-butyl (2S,3S,5R)-3-(hydroxymethyl)-5-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-phenylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高取代吡咯烷立体发散合成的连续曼尼希-阿扎-迈克尔反应

  摘要：

  已经开发了通过有机催化 Mannich/aza-Michael 加成序列立体发散合成 2,3,5-三取代的吡咯烷。根据分子内氮杂-迈克尔加成中所用碱的选择，2,5-反式或2,5-顺式构型的吡咯烷以高产率和优异的非对映体比率获得。氨基和侧链羟基的选择性脱保护在不损失非对映体纯度的情况下进行。关键 aza-Michael 反应的立体发散结果是热力学与动力学控制环化的结果。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900787