methyl 1-O-benzyl-3,4-dideoxy-α-D,L-glycero-hex-3-en-2-ulopyranoside | 62130-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 1-O-benzyl-3,4-dideoxy-α-D,L-glycero-hex-3-en-2-ulopyranoside
• CAS: 62130-92-1；86049-48-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: ZKXCSWNNXBYAPI-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-O-benzyl-3,4-dideoxy-α-D,L-glycero-hex-3-en-2-ulopyranoside 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以70.9%的产率得到methyl 3,4-anhydro-1-O-benzyl-α-D,L-ribo-hex-2-ulopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从呋喃化合物立体合成甲基D，L-hex-2-ulopyranosides

  摘要：

  根据已知方法，将2-苯甲氧基甲基-5-羟甲基呋喃转化为甲基1-O-苄基-3,4-二脱氧-d，1-hex-3-en-2-ulopyranos-5-ulose。后者的还原和羟基化或环氧化，然后是环氧乙烷开环，得到标题化合物，具有α-山梨醇-，β-果糖-，α-塔塔基-和α-粘胶-构型。检查了还原，羟基化和环氧化反应的空间过程。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85036-9
• 作为产物：
  描述：

  5-((benzyloxy)methyl)furan-2-carbaldehyde 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 溴 、 sodium 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 methyl 1-O-benzyl-3,4-dideoxy-α-D,L-glycero-hex-3-en-2-ulopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从呋喃化合物立体合成甲基D，L-hex-2-ulopyranosides

  摘要：

  根据已知方法，将2-苯甲氧基甲基-5-羟甲基呋喃转化为甲基1-O-苄基-3,4-二脱氧-d，1-hex-3-en-2-ulopyranos-5-ulose。后者的还原和羟基化或环氧化，然后是环氧乙烷开环，得到标题化合物，具有α-山梨醇-，β-果糖-，α-塔塔基-和α-粘胶-构型。检查了还原，羟基化和环氧化反应的空间过程。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85036-9