(R)-3-(1-benzyl-1H-pyrrol-2-yl)butanal | 1384272-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (R)-3-(1-benzyl-1H-pyrrol-2-yl)butanal
• CAS: 1384272-11-0
• 化学式: C₁₇H₂₁NO
• 分子量: 255.36
• InChiKey: LDRWSPUVSJWUNM-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苄基吡咯 、 2-已烯醛 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-3-(1-benzyl-1H-pyrrol-2-yl)butanal 、 (R)-3-(1-benzyl-1H-pyrrol-2-yl)butanal
  参考文献：
  名称：

  A Click Strategy for the Immobilization of MacMillan Organocatalysts onto Polymers and Magnetic Nanoparticles

  摘要：

  A chemically modified, first generation MacMillan imidazolidin-4-one has been anchored onto 1% DVB Merrifield resin and Fe3O4 (5.3 +/- 1.4 nm) magnetic nanoparticles through copper-catalyzed alkyne azide cycloaddition (CuAAC) reactions. The resulting immobilized catalysts have been successfully used in the asymmetric Friedel-Crafts alkylation of N-substituted pyrroles with alpha,beta-unsaturated aldehydes. The PS-supported catalyst (B) showed higher catalytic activity and enantioselectivity, while the MNP-supported one (A) showed higher recyclability and could be used in a sequential process with intermediate magnetic decantation.

  DOI：

  10.1021/ol301515d