3-羟基苯基乙炔 | 10401-11-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3-羟基苯基乙炔
• 中文别名: 3-羟基乙炔；3-羟基苯乙炔；间羟基苯乙炔；3-乙炔基苯酚
• 英文名称: 3-hydroxy phenylacetylene
• 英文别名: 3-ethynylphenol；m-hydroxy-phenyl acetylene；m-ethynylphenol
• CAS: 10401-11-3
• 化学式: C₈H₆O
• 分子量: 118.135
• InChiKey: AODMJIOEGCBUQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-66 °C
• 沸点：
  75°C 3mm
• 密度：
  1.083 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  218 °F
• 溶解度：
  与二甲基甲酰胺混溶。
• 稳定性/保质期：
  遵照规格使用和储存则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R22,R36/38,R52/53,R41
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2907199090
• 危险品运输编号：
  2810
• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302,H332
• 储存条件：
  密封于阴凉干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: 3-HYDROXYPHENYLACETYLENE
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
严重的眼损伤 (类别1)
急性水生毒性 (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H302 吞咽有害。
H318 造成严重眼损伤。
H402 对水生生物有害。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P273 避免释放到环境中。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P330 漱口。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C8H6O
分子式
组分 浓度或浓度范围
3-Hydroxyphenylacetylene
-
CAS 号 10401-11-3

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 黄色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
103 °C
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
1.803 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.414
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
长期或反复接触导致个别人过敏反应
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物有害。

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基苯基乙炔 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三环己基膦 、 甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到3-乙基苯酚
  参考文献：
  名称：

  用羧酸和第 10 族过渡金属配合物对炔烃进行简便的区域和立体选择性加氢金属化：用甲酸对炔烃进行选择性加氢

  摘要：

  通过炔烃、羧酸和零价族 10 过渡金属络合物 M(PEt(3))(4) (M =镍、钯、铂）。一项机理研究表明，氢金属化不是通过炔烃与由羧酸与 Pt(PEt(3))(4) 质子化产生的氢化金属反应进行的，而是通过炔烃配位金属络合物与酸。这一发现阐明了长期以来提出的反应机制，该机制通过生成烯基钯中间体和随后在由 Brφnsted 酸和 Pd(0) 配合物的组合催化的各种反应中转化该配合物来进行。

  DOI：

  10.1021/ja2069246
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯酚 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二甲胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 3-羟基苯基乙炔
  参考文献：
  名称：

  BTK抑制剂及其用途

  摘要：

  本发明公开了BTK抑制剂及其用途，具体地，本发明提供一类杂芳化合物或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、消旋体、氮氧化物、水合物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或前药，以及包含本发明化合物的药物组合物；本发明还公开了本发明化合物或其药物组合物在制备药物中的用途，该药物用于治疗自体免疫疾病、炎性疾病或增殖性疾病。

  公开号：

  CN107344940B

文献信息

• Synthesis of 4-Substituted Chlorophthalazines, Dihydrobenzoazepinediones, 2-Pyrazolylbenzoic Acid, and 2-Pyrazolylbenzohydrazide via 3-Substituted 3-Hydroxyisoindolin-1-ones
  作者：Hanh Nho Nguyen、Victor J. Cee、Holly L. Deak、Bingfan Du、Kathleen Panter Faber、Hakan Gunaydin、Brian L. Hodous、Steven L. Hollis、Paul H. Krolikowski、Philip R. Olivieri、Vinod F. Patel、Karina Romero、Laurie B. Schenkel、Stephanie D. Geuns-Meyer

  DOI：10.1021/jo3000628

  日期：2012.4.20

  hydrazine, followed by chlorination with POCl3. We have also discovered two novel transformations of 3-vinyl- and 3-alkynyl-3-hydroxyisoindolinones. Addition of vinyl organometallic reagents to N,N-dimethylaminophthalimide (8a) provided dihydrobenzoazepinediones 15a–15c via the proposed ring expansion of 3-vinyl-3-hydroxyisoindolinone intermediates. 3-Alkynyl-3-hydroxyisoindolinones react with hydrazine and

  在本文中，我们描述了以良好的总收率进行的4-取代的氯邻苯二甲腈的一般三步合成。在关键步骤中，N，N-二甲基氨基邻苯二甲酰亚胺（8a）指导烷基，芳基和杂芳基有机金属试剂的选择性单加成反应，得到3-取代的3-羟基异吲哚满酮9b，9i - 9am。通过与肼反应，然后用POCl 3氯化，许多羟基异吲哚啉酮可转化为氯酞嗪1b - 1v。我们还发现了3-乙烯基和3-炔基-3-羟基异吲哚满酮的两个新颖的转化。将乙烯基有机金属试剂添加到N，N-二甲基氨基邻苯二甲酰亚胺（8a）通过提议的3-乙烯基-3-羟基异吲哚满酮中间体的扩环作用提供了二氢苯并氮杂氮杂二酮15a - 15c。3-炔基-3-羟基异吲哚啉酮与肼和取代的肼反应，生成2-吡唑基苯甲酸16a - 16d和2-吡唑基苯并酰肼17a - 17g，而不是预期的炔基酞菁。
• Oxidize Amines to Nitrile Oxides: One Type of Amine Oxidation and Its Application to Directly Construct Isoxazoles and Isoxazolines
  作者：Xiao-Wei Zhang、Xiao-Lin He、Nan Yan、Hong-Xing Zheng、Xiang-Guo Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02281

  日期：2020.12.4

  A facile oxidative heterocyclization of commercially available amines and tert-butyl nitrite with alkynes or alkenes leading to isoxazoles or isoxazolines is described. The unprecedented strategy of the oxidation of an amine directly to a nitrile oxide was used in this cyclization process. This reaction is highly efficient, regiospecific, operationally simple, mild, and tolerant of a variety of functional

  描述了可商购的胺和亚硝酸叔丁酯与炔或烯烃的容易的氧化性杂环化，其导致异恶唑或异恶唑啉。在这种环化过程中使用了前所未有的将胺直接氧化为一氧化氮的策略。该反应是高效的，区域特异性的，操作简单的，温和的，并且耐受多种官能团。对照实验为这种新型的氧化环化反应提供了一种一氧化氮中间体机制。此外，实现了对生物活性分子骨架的合成应用和药物的后期修饰。
• Polymer-supported gadolinium triflate as a convenient and efficient Lewis acid catalyst for acetylation of alcohols and phenols
  作者：Hyo-Jin Yoon、Sang-Myung Lee、Jong-Ho Kim、Hong-Jun Cho、Jung-Woo Choi、Sang-Hyeup Lee、Yoon-Sik Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.005

  日期：2008.5

  (CMPS-IM-Gd) catalyst was prepared from chloromethyl polystyrene (CMPS) resin using a simple and convenient procedure. This polymeric catalyst was used as an efficient Lewis acid catalyst for the acetylation of various alcohols and phenols with acetic anhydride, affording high yields under mild conditions. The reaction was completed in a short period of time with small amounts of the catalyst. The catalyst

  使用简单方便的方法，由氯甲基聚苯乙烯（CMPS）树脂制备聚合物负载的三氟甲磺酸g（CMPS-IM-Gd）催化剂。该聚合物催化剂被用作有效的路易斯酸催化剂，用于用乙酸酐对各种醇和酚进行乙酰化，在温和的条件下可获得高收率。用少量催化剂在短时间内完成反应。该催化剂可重复使用超过10次，而其催化活性没有任何重大损失。
• 8-Triazolylxanthine derivatives, processes for their production and their use as adenosine receptor antagonists
  申请人：Life & Brain GmbH

  公开号：EP2465859A1

  公开（公告）日：2012-06-20

  The invention relates to derivatives of the general formulae I and II to processes for the production thereof, to pharmaceutical preparations containing said compounds and/or physiologically compatible salts, or solvates which can be produced therefrom as well as to the pharmaceutical use of said compounds, the salts, or solvates thereof as adenosine receptor antagonists, in particular for the treatment of neurodegenerative disorders, e.g. stroke, amylotrophic lateral sclerosis, dementia, Alzheimer's disease, Parkinson's disease, ischemia/reperfusion injury, inflammation, and/or neurological disorder. The blockade of adenosine receptors could also be useful for other indications regarding the metabolism, e.g. diabetic retinopathy, diabetes mellitus, hyperbaric oxygen-induced retinopathy and/or obesity. Applications could also be the treatment of allergic diseases and autoimmune diseases, including mast cell degranulation, asthma, bronchoconstriction, pulmonary fibrosis, inflammatory or obstructive airways disease and/or chronic obstructive pulmonary disease (COPD). In addition, they could be used to treat cancer, e.g. proliferating tumor, cell proliferation disorders, angiogenesis, lung cancer, breast cancer, pancreatic cancer, thyroid cancer, skin cancer, vascular endothelial cancer, cancer of the central nervous system, esophageal cancer, cancer of the larynx, gastrointestinal cancer, colon cancer, colorectal cancer, rectal cancer, liver cancer, renal cancer, prostate cancer, bladder cancer, cervical cancer, ovarian cancer, endometrial cancer, melanoma, squamous cell carcinoma, basal cell carcinoma, non-small cell lung cancer selected from squamous cell carcinoma, adenocarcinoma, large cell carcinoma, adenosquam- ous carcinoma and/or undifferentiated carcinoma. The diseases associated with adenosine receptors are also diabetes, diarrhea, inflammatory bowel disease and/or gastrointestinal tract disorders. Adenosine receptor antagonists could be effective for treating a hepatic disease or condition for reducing fat deposition in the liver or fibrosis of the liver. The use of compounds of general formulae I and II can be associated with many applications e.g., scleroderm arthritis, atherosclerosis, urticaria, myocardial infarction, myocardial reperfusion after ischemia, vasodilation, hypertension, hypersensitivity, myocardial ischemia, heart attack and/or retinopathy of prematurity.

  本发明涉及具有通用公式I和II的衍生物，以及它们的制备方法，包含所述化合物的药物制剂以及/或可以从它们产生的生理上相容的盐或溶剂化物，以及所述化合物、盐或溶剂化物作为腺苷受体拮抗剂的药物用途，特别是用于治疗神经退行性疾病，例如中风、肌萎缩侧索硬化、痴呆、阿尔茨海默病、帕金森病、缺血/再灌注损伤、炎症和/或神经系统疾病。腺苷受体的阻断还可能对其他与代谢有关的适应症有益，例如糖尿病视网膜病变、糖尿病、高氧引起的视网膜病变和/或肥胖。应用还可能是治疗过敏性疾病和自身免疫性疾病，包括肥大细胞脱粒、哮喘、支气管收缩、肺纤维化、炎症性或阻塞性气道疾病和/或慢性阻塞性肺病（COPD）。此外，它们还可用于治疗癌症，例如增殖性肿瘤、细胞增殖障碍、血管生成、肺癌、乳腺癌、胰腺癌、甲状腺癌、皮肤癌、血管内皮癌、中枢神经系统癌症、食管癌、喉癌、胃肠癌、结肠癌、结直肠癌、直肠癌、肝癌、肾癌、前列腺癌、膀胱癌、宫颈癌、卵巢癌、子宫内膜癌、黑色素瘤、鳞状细胞癌、基底细胞癌、非小细胞肺癌（包括鳞状细胞癌、腺癌、大细胞癌、腺鳞癌和/或未分化癌）。与腺苷受体相关的疾病还包括糖尿病、腹泻、炎症性肠病和/或胃肠道的疾病。腺苷受体拮抗剂可能对治疗肝脏疾病或状况有效，用于减少肝脏脂肪沉积或肝脏纤维化。通用公式I和II的化合物的使用可以与许多应用相关，例如，硬皮病关节炎、动脉粥样硬化、荨麻疹、心肌梗死、缺血后心肌再灌注、血管扩张、高血压、过敏反应、心肌缺血、心脏病发作和/或早产儿视网膜病变。
• [EN] THIOPENE-BASED TRICYCLIC COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES À BASE DE THIOPÈNE ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES RENFERMANT LESDITS COMPOSÉS
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2003084959A1

  公开（公告）日：2003-10-16

  Compounds having the formula (I), and pharmaceutically-acceptable salts, hydrates and prodrugs thereof, are useful as anti-inflammatory agents, in which R1, R2, and R3 are hydrogen, halogen, alkyl, or perfluoroalkyl; R4 is an optionally substituted alkyl or cycloalkyl group; X is a linker; A is an aryl, heteroaryl, heterocycle, cycloalkyl, or is absent; and R7 is a substituent on A as defined in the specification.

  具有公式(I)的化合物，以及其中所述化合物的药物可接受的盐、水合物和前药，作为抗炎剂是有用的，其中R1、R2和R3是氢、卤素、烷基或全氟烷基；R4是可选地取代的烷基或环烷基团；X是连接基；A是芳基、杂芳基、杂环、环烷基，或是缺失的；R7是如说明书中定义的A上的取代基。

表征谱图