3-hydroxyphenylpropiolic acid | 10401-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-hydroxyphenylpropiolic acid
• 英文别名: 3-(3-hydroxyphenyl)propiolic acid；3-(3-hydroxyphenyl)prop-2-ynoic acid
• CAS: 10401-10-2
• 化学式: C₉H₆O₃
• 分子量: 162.145
• InChiKey: FQYMOUWEHRAVLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-185 °C (decomp)
• 沸点：
  398.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P330,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封于干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxyphenylpropiolic acid 在 tetrammine copper(II) sulphate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3-羟基苯基乙炔
  参考文献：
  名称：

  Bohlmann,F. et al., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 2822 - 2827

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-benzoyloxybenzaldehyde 生成 3-hydroxyphenylpropiolic acid
  参考文献：
  名称：

  Bohlmann,F. et al., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 2822 - 2827

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carboxylation of alkynylsilanes with carbon dioxide mediated by cesium fluoride in DMSO
  作者：Misato Yonemoto-Kobayashi、Kiyofumi Inamoto、Yoshiyuki Tanaka、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1039/c3ob40760h

  日期：——

  The facile syntheses of a variety functionalized propiolic acids were achieved by carboxylation of alkynylsilanes with carbon dioxide mediated by cesium fluoride under ambient conditions.

  通过环境条件下的铯氟化物介导，成功实现了烷炔基硅烷与二氧化碳的羧基化反应，便捷合成了一系列官能化的丙炔酸。
• Copper-catalyzed decarboxylation/cycloaddition cascade of alkynyl carboxylic acids with azide
  作者：Jia-Qi Shang、Hong Fu、Yi Li、Tao Yang、Chuanzhu Gao、Ya-Min Li

  DOI：10.1016/j.tet.2018.11.054

  日期：2019.1

  A copper-catalyzed decarboxylation/cycloaddition cascade of alkynyl carboxylic acids with azide has been developed. This reaction exhibits good functional group tolerance and wide substrate scope, provides an efficient way to construct 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles.

  已经开发了铜与叠氮化物的炔基羧酸的铜催化的脱羧/环加成级联反应。该反应表现出良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，提供了构建1，4-二取代的1,2,3-三唑的有效方法。
• Nouveau mode de cyclisation de céto-ylures.Application `a une synthèse originale d'acyl-3 hydroxy-4-coumarines et de l'hydroxy-11 benzo-(b) 12[h] xanthone-12
  作者：P Babin、J Dunogues、M Petraud

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92042-3

  日期：1981.1

  The thermal decomposition of keto-ylides resulting from the reaction of m - and p-acetoxy benzoyl chlorides with Ph3P=CH-COOMe leads, after saponification to m- and p-phenylpropiolic acid respectively. Ortho substitution by an acyl group generally changes the orientation of the reaction Thus o.-acetoxy-. benzoyloxy- or phenylacetoxy benzoyl chlorides respectively afford:andin satisfactory yields. Saponification

  间苯和对乙酰氧基苯甲酰氯与Ph3P = CH-COOMe的反应导致的酮基的热分解分别在皂化为间苯丙酸和对苯丙酸后导致。酰基的邻位取代通常会改变反应的方向。苯甲酰氧基-或苯乙酰氧基苯甲酰氯分别提供：和令人满意的产率。第一种和第二种的皂化得到：这构成了一条新的，方便的途径，可制得3-酰基4-羟基香豆素和11-羟基12 H-苯并（b）氧杂蒽12-。这些最后产物的形成涉及该酰氧基取代基的羰基，而不是如先前在这些系列中观察到的酰氯的羰基。
• The direct carboxylation of terminal alkynes with carbon dioxide
  作者：Yu Dingyi、Zhang Yugen

  DOI：10.1039/c0gc00819b

  日期：——

  A simple and straight-forward method has been developed for direct carboxylation of terminal alkynes using CO2 as the C1 carbon feedstock. The direct C–H bond functionalization is achieved with Cs2CO3 as the base and in the absence of transition metal catalyst. Various propiolic acids were synthesized in good to excellent yields with a wide substrate scope and a good functional groups tolerance. This

  已经开发出一种简单直接的方法来直接 羧化 终端的 炔烃使用CO 2作为C1碳原料。在不使用过渡金属催化剂的情况下，以Cs 2 CO 3为碱，可实现直接的C–H键官能化。合成了各种丙酸，具有良好的收率和优异的收率，具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。这是一个更加原子化和阶梯式的协议，在实际应用中具有巨大的潜力。
• Carboxylation of terminal alkynes promoted by silver carbamate at ambient pressure
  作者：Giulio Bresciani、Fabio Marchetti、Guido Pampaloni

  DOI：10.1039/c9nj02203a

  日期：——

  properties, however their catalytic potential has been sparingly explored so far. The easily available silver N,N-dimethylcarbamate, Ag(O2CNMe2), worked as a catalyst in the carboxylation reaction of terminal alkynes with CO2 at atmospheric pressure. Different reaction parameters (solvent, base, temperature, time and the amount of catalyst) were investigated in order to establish the optimal conditions

  过渡金属氨基甲酸酯构成一类具有独特性能的化合物，但是到目前为止，它们的催化潜力一直很少有人探索。易得的N，N-二甲基氨基甲酸银Ag（O 2 CNMe 2）在大气压下在末端炔烃与CO 2的羧化反应中用作催化剂。为了建立最佳条件，研究了不同的反应参数（溶剂，碱，温度，时间和催化剂的量）。