Thiocarbonic acid O-{(3aR,4S,5R,6aS)-4-[4-(1-benzyloxy-hexyl)-phenyl]-2-oxo-hexahydro-cyclopenta[b]furan-5-yl} ester O-phenyl ester | 879098-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Thiocarbonic acid O-{(3aR,4S,5R,6aS)-4-[4-(1-benzyloxy-hexyl)-phenyl]-2-oxo-hexahydro-cyclopenta[b]furan-5-yl} ester O-phenyl ester
• CAS: 879098-90-5
• 化学式: C₃₃H₃₆O₅S
• 分子量: 544.712
• InChiKey: MGWYATRUTBFPAF-QZFXEDRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.69
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Thiocarbonic acid O-{(3aR,4S,5R,6aS)-4-[4-(1-benzyloxy-hexyl)-phenyl]-2-oxo-hexahydro-cyclopenta[b]furan-5-yl} ester O-phenyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (Z)-7-{(1R,2S,5S)-2-[4-(1-Benzyloxy-hexyl)-phenyl]-5-hydroxy-cyclopentyl}-hept-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  钴（二胺）催化烷基卤化物与芳基镁试剂的交叉偶联反应：芳基化不对称碳的立体选择性构建及其在AH13205全合成中的应用

  摘要：

  钴-二胺配合物催化一级和二级烷基卤与芳基格氏试剂的交叉偶联反应。证实烷基卤化物与钴的氧化加成通过自由基过程进行。光学纯的 Ueno-Stork 卤代缩醛经历非对映选择性交叉偶联反应，其产物转化为光学活性的 THF 衍生物。在钴催化下的连续自由基环化/芳基化反应提供了极短的合成前列腺素 AH13205 途径。

  DOI：

  10.1021/ja057560o
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,4S)-4-(1-butoxy-2-iodoethoxy)cyclopent-2-en-1-yl] acetate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 (1R,2r)-n,n,nn-四甲基-1,2-环己二胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 Thiocarbonic acid O-{(3aR,4S,5R,6aS)-4-[4-(1-benzyloxy-hexyl)-phenyl]-2-oxo-hexahydro-cyclopenta[b]furan-5-yl} ester O-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  钴（二胺）催化烷基卤化物与芳基镁试剂的交叉偶联反应：芳基化不对称碳的立体选择性构建及其在AH13205全合成中的应用

  摘要：

  钴-二胺配合物催化一级和二级烷基卤与芳基格氏试剂的交叉偶联反应。证实烷基卤化物与钴的氧化加成通过自由基过程进行。光学纯的 Ueno-Stork 卤代缩醛经历非对映选择性交叉偶联反应，其产物转化为光学活性的 THF 衍生物。在钴催化下的连续自由基环化/芳基化反应提供了极短的合成前列腺素 AH13205 途径。

  DOI：

  10.1021/ja057560o