(E)-2-<(2R,3R)-2-(benzoyloxy)-3-<(2-methoxyethoxy)methoxy>pent-4-enyl>-1,3-dioxolane-2-carboxaldehyde oxime | 148111-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-<(2R,3R)-2-(benzoyloxy)-3-<(2-methoxyethoxy)methoxy>pent-4-enyl>-1,3-dioxolane-2-carboxaldehyde oxime
• 英文别名: [(2R,3R)-1-[2-[(E)-hydroxyiminomethyl]-1,3-dioxolan-2-yl]-3-(2-methoxyethoxymethoxy)pent-4-en-2-yl] benzoate
• CAS: 148111-29-9
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₈
• 分子量: 409.436
• InChiKey: ZSWIUEPLFSVWPI-BXYGHZCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-<(2R,3R)-2-(benzoyloxy)-3-<(2-methoxyethoxy)methoxy>pent-4-enyl>-1,3-dioxolane-2-carboxaldehyde oxime 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以14%的产率得到(3aR,4R,5R)-5-(benzoyloxy)-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-4-<(2-methoxyethoxy)methoxy>spiro<2,1-benzisoxazole-7,2'-<1,3>dioxolane>
  参考文献：
  名称：

  Smith; Pitsinos; Hwang, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 17, p. 7612 - 7624

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4,7-三氧杂螺[4.4]壬烷-8-醇 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 盐酸羟胺 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 仲丁基锂 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 (-)-B-methoxydiisopinocampheylborane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (E)-2-<(2R,3R)-2-(benzoyloxy)-3-<(2-methoxyethoxy)methoxy>pent-4-enyl>-1,3-dioxolane-2-carboxaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  Smith; Pitsinos; Hwang, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 17, p. 7612 - 7624

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] TOTAL SYNTHESIS OF SHISHIJIMICIN A AND ANALOGS THEREOF<br/>[FR] SYNTHÈSE TOTALE DE SHISHIJIMICINE A ET D'ANALOGUES DE CELLE-CI
  申请人：UNIV RICE WILLIAM M

  公开号：WO2017004172A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  In one aspect, the present disclosure provides shishijimicin analogs of the formula: wherein the variables are as defined herein. In another aspect, the present disclosure also provides methods of preparing the compounds disclosed herein. In another aspect, the present disclosure also provides pharmaceutical compositions and methods of use of the compounds disclosed herein. Additionally, antibody drug conjugates of the compounds are also provided.