1-(4-cyanobutyl)-3-(2-cyanoethyl)imidazolium dicyanamide | 1318260-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-cyanobutyl)-3-(2-cyanoethyl)imidazolium dicyanamide
• CAS: 1318260-70-6
• 化学式: C₂N₃*C₁₁H₁₅N₄
• 分子量: 269.309
• InChiKey: QYOLFZOLGTVXDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  118.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-cyanobutyl)-3-(2-cyanoethyl)imidazolium dicyanamide 、 uranyl(VI) acetate dihydrate 以 乙腈 为溶剂， 生成 [(C₄CN)(C₂CN)Im]₂n[catena-{(UO₂)₄(O)₂(OAc)₄(N(CN)₂)₂}n]
  参考文献：
  名称：

  从N-供体离子液体中分离铀酰双氰胺配合物

  摘要：

  通过UO 2（NO 3）2 ·6H 2 O与双氰胺（[N（CN）2 ] -）的IL。[N（CN）2 ] -离子能够快速取代铀的O-供体配体，这是通过对两个UO 2（NO 3）2与[N（CN）的无水加合物进行的单晶X射线衍射研究证明的。2 ] -离子液体以及UO 2溶液的IR和NMR光谱研究这些IL中的（NO 3）2。相比之下，UO 2（OAc）2 ·2H 2 O与腈官能化的咪唑鎓二氰胺IL在溶剂中的缓慢反应以及UO 2（NO 3）2 ·6H 2 O与NaN（CN）2的反应在高温下进行温度导致不可逆的水解。UO 2 SO 4与[N（CN）2 ] -离子在酸化水溶液中的反应导致[UO 2 ] 2+络合物与缩二脲N（CN）2 ]的结晶。−水解产物。IL形式的[N（CN）2 ] -离子在室温下与[UO 2 ] 2+快速反应，允许配体被[N（CN）2 ] -取代，从而与较慢的水解反应竞争。铀酰双氰胺

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.5b01699
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-氰基乙基)咪唑 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 1-(4-cyanobutyl)-3-(2-cyanoethyl)imidazolium dicyanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-cyanoalkyl-functionalized imidazolium nitrate and dicyanamide ionic liquids with a comparison of their thermal properties for energetic applications

  摘要：

  通过将市售的卤代烷基腈与取代咪唑进行N-烷基化反应，然后进行阴离子交换，成功合成了10种N-烷基-N-氰基烷基功能化的咪唑鎓（N-甲基-和N-丁基-N-((CH2)nCN)咪唑鎓；n = 1–4）硝酸盐和11种N-烷基-N-氰基烷基功能化的咪唑鎓（N-甲基-N-((CH2)nCN)咪唑鎓；n = 1–6，N-(2-氰乙基)-N-((CH2)nCN)咪唑鎓；n = 1,3–6）二氰胺盐。根据它们的熔点观测结果，所有二氰胺盐和除一种硝酸盐（1-氰甲基-3-甲基咪唑鎓硝酸盐）外的所有硝酸盐的熔点均低于100 °C，这里还报道的17种卤化物前体中也有13种的熔点低于100 °C。差示扫描量热数据表明，熔点随着N-烷基或N-氰基烷基链长的增加或与二氰胺阴离子交换而降低，这使得与类似的卤化物或硝酸盐相比熔点最低。热重分析显示，随着N-氰基烷基取代基长度的增加，热稳定性增加，而对于硝酸盐和特别是短链N-氰基烷基取代基（例如，N-氰甲基，N-(1-氰乙基)和N-(2-氰乙基)）的二氰胺盐，热稳定性显著降低。此外，许多N-氰基烷基取代的盐（尤其是二氰胺盐），存在大量热稳定的炭质产物——这可能是由于N-氰基烷基取代基、二氰胺阴离子或两者的反应产物形成了热稳定的聚合物或环。

  DOI：

  10.1039/c0nj00889c