ethyl 3-[(1S)-2-[(3S)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pyrrolidin-1-yl]-1-hydroxyethyl]benzoate | 1455472-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-[(1S)-2-[(3S)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pyrrolidin-1-yl]-1-hydroxyethyl]benzoate
• 英文别名: ethyl 3-[(1S)-2-[(3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypyrrolidin-1-yl]-1-hydroxyethyl]benzoate
• CAS: 1455472-87-3
• 化学式: C₂₁H₃₅NO₄Si
• 分子量: 393.599
• InChiKey: LARDJFXHHBMACM-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-[(1S)-2-[(3S)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pyrrolidin-1-yl]-1-hydroxyethyl]benzoate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 3-[(1S)-2-[(3S)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pyrrolidin-1-yl]-1-(methylamino)ethyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED HETEROCYCLIC ACETAMIDES AS KAPPA OPIOID RECEPTOR (KOR) AGONISTS
  [FR] ACÉTAMIDES HÉTÉROCYCLIQUES SUBSTITUÉS EN TANT QU'AGONISTES DU RÉCEPTEUR OPIOÏDE KAPPA (KOR)

  摘要：

  本发明涉及一系列具有通式（I）的取代化合物，包括它们的立体异构体和/或其药用盐，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括中间体。本发明的化合物在kappa（κ）阿片受体（KOR）位点上具有有效性。因此，本发明的化合物可用作药物剂，特别是在治疗和/或预防各种中枢神经系统疾病（CNS）方面，包括但不限于急性和慢性疼痛，以及相关疾病，尤其是在中枢神经系统的外周起作用。

  公开号：

  WO2013131408A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(2-bromoacetyl)benzoate 在 N,N-diethylamine-borane 、 甲基叔丁基醚 、 potassium carbonate 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 乙醇 、 乙硫醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 ethyl 3-[(1S)-2-[(3S)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pyrrolidin-1-yl]-1-hydroxyethyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED HETEROCYCLIC ACETAMIDES AS KAPPA OPIOID RECEPTOR (KOR) AGONISTS
  [FR] ACÉTAMIDES HÉTÉROCYCLIQUES SUBSTITUÉS EN TANT QU'AGONISTES DU RÉCEPTEUR OPIOÏDE KAPPA (KOR)

  摘要：

  本发明涉及一系列具有通式（I）的取代化合物，包括它们的立体异构体和/或其药用盐，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括中间体。本发明的化合物在kappa（κ）阿片受体（KOR）位点上具有有效性。因此，本发明的化合物可用作药物剂，特别是在治疗和/或预防各种中枢神经系统疾病（CNS）方面，包括但不限于急性和慢性疼痛，以及相关疾病，尤其是在中枢神经系统的外周起作用。

  公开号：

  WO2013131408A1