4-chloromethylene-3-oxohexanoic acid ethyl ester | 484051-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 4-chloromethylene-3-oxohexanoic acid ethyl ester
• CAS: 484051-84-5
• 化学式: C₉H₁₃ClO₃
• 分子量: 204.653
• InChiKey: CDMWIDXMTHAOBQ-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloromethylene-3-oxohexanoic acid ethyl ester 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  长春花生物碱及相关化合物的合成。第101部分：建立天蝎精骨架的新的融合合成途径。3-oxovincadifformine和3-oxominovincine的简单合成。尝试生产15β-羟基长春新碱

  摘要：

  由N b-三苯甲基-2-（羟基-甲基）-色胺产生具有吲哚骨架的分子，该分子具有潜在的丙烯酸酯功能（起二烯作用），并与含有醛或醛当量结构单元的酯反应，得到3-氧代-16,17-二氢- Δ 20 -secodin -17-醇型中间体从脱水，接着[4 + 2]环加成，陈设3- oxovincadifformine和3- oxominovincine。我们还希望将该方法用于生产15β-羟基长春新碱，但是，观察到具有吲哚骨架的二聚产物的出现，而不是预期的环加成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01179-1
• 作为产物：
  描述：

  2-chloromethylene-butyraldehyde 在 jones' reagent 、 锌 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-chloromethylene-3-oxohexanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  长春花生物碱及相关化合物的合成。第101部分：建立天蝎精骨架的新的融合合成途径。3-oxovincadifformine和3-oxominovincine的简单合成。尝试生产15β-羟基长春新碱

  摘要：

  由N b-三苯甲基-2-（羟基-甲基）-色胺产生具有吲哚骨架的分子，该分子具有潜在的丙烯酸酯功能（起二烯作用），并与含有醛或醛当量结构单元的酯反应，得到3-氧代-16,17-二氢- Δ 20 -secodin -17-醇型中间体从脱水，接着[4 + 2]环加成，陈设3- oxovincadifformine和3- oxominovincine。我们还希望将该方法用于生产15β-羟基长春新碱，但是，观察到具有吲哚骨架的二聚产物的出现，而不是预期的环加成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01179-1