dimethyl 2-allyl-2-(trifluoromethyl)malonate | 86317-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-allyl-2-(trifluoromethyl)malonate
• 英文别名: Dimethyl 2-prop-2-enyl-2-(trifluoromethyl)propanedioate
• CAS: 86317-58-0
• 化学式: C₉H₁₁F₃O₄
• 分子量: 240.179
• InChiKey: ILCCJLMOLPIZDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-94 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-allyl-2-(trifluoromethyl)malonate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到tetramethyl 2,4,4,4-tetrafluoro-1-butene-1,1,3,3-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  (三氟甲基)丙二酸二甲酯及相关化合物的简便制备

  摘要：

  改进了全氟-2-甲基丙烯与甲醇加合物制备(三氟甲基)丙二酸二甲酯(4)的方法，并对该碱敏感物质的几个反应进行了研究。通过使用 CsF 作为缩合剂实现 4 的烷基化，乙烯基酮上的迈克尔加成在三乙胺 - 吡啶介质中进行。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.724
• 作为产物：
  描述：

  1,1,3,3,3-五氟-2-三氟甲基丙基甲基醚 在 硫酸 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 dimethyl 2-allyl-2-(trifluoromethyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  (三氟甲基)丙二酸二甲酯及相关化合物的简便制备

  摘要：

  改进了全氟-2-甲基丙烯与甲醇加合物制备(三氟甲基)丙二酸二甲酯(4)的方法，并对该碱敏感物质的几个反应进行了研究。通过使用 CsF 作为缩合剂实现 4 的烷基化，乙烯基酮上的迈克尔加成在三乙胺 - 吡啶介质中进行。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.724

文献信息

• Pd-Catalyzed Allylic Alkylation of CF3-Containing Esters with Three Electron-Withdrawing Groups
  作者：Yong Guo、Lun Li、Donghui Huang、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1055/s-0032-1318313

  日期：——

  Tsuji-Trost reaction (Pd-catalyzed allylic alkylation) of CF3-containing esters with three electron-withdrawing groups is reported. The reactions with methyl bis(trifluoromethyl) acetate and dimethyl ( trifluoromethyl) malonate were carried out with low-loading catalysts of Pd(0) and XPhos at ambient temperature in THF, giving the products in high yields. This method efficiently overcomes the beta-defluorination, which is hard to control in the chemical transformation of alpha-trifluoromethyl carbanions, and provides versatile fluorinated compounds with quaternary carbon centers, which are highly demanded in drug discovery.
• Electrolytic transformation of fluoroorganic compounds. 2. Generation and alkylation of a stable (trifluoromethyl)malonic ester enolate using an electrogenerated base
  作者：Toshio Fuchigami、Yuuki Nakagawa

  DOI：10.1021/jo00232a041

  日期：1987.11
• ISHIKAWA, NOBUO;YOKOZAWA, TSUTOMU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 3, 724-726
  作者：ISHIKAWA, NOBUO、YOKOZAWA, TSUTOMU

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：ISHIKAWA NOBUO、 NAKAI TAKESHI、 INOUYE YOSHIO

  DOI：——

  日期：——