(1S,2S,5S,7R)-1,7,9,10-tetramethyltricyclo[5.3.0.02,5]dec-9-en-3-one | 1370360-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S,5S,7R)-1,7,9,10-tetramethyltricyclo[5.3.0.02,5]dec-9-en-3-one
• CAS: 1370360-60-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: MMTSWRLTACIRRZ-CABNGKKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(1R,2R,5S)-1,5,7,8-tetramethylbicyclo[3.3.0]oct-7-en-2-yl]ethanone 在 dirhodium tetraacetate 、 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.67h， 生成 (1S,2S,5S,7R)-1,7,9,10-tetramethyltricyclo[5.3.0.02,5]dec-9-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  The substrate dependent competitive formation of cyclobutanones and cyclopentanones in an intramolecular rhodium carbenoid CH insertion reaction: enantiospecific total synthesis of silphiperfol-6-ene

  摘要：

  The enantiospecific total synthesis of silphiperfol-6-ene has been accomplished starting from the readily available monoterpene (R)-limonene, employing a rhodium carbenoid insertion into the CH bond of a tertiary methyl group. A substrate dependent competitive insertion of the rhodium carbenoid in the gamma- and beta-CH bonds to form cyclopentanone and cyclobutanones, respectively, has been described. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.01.016