| 24740-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• CAS: 24740-64-5
• 化学式: C₇H₁₀BrNO
• 分子量: 204.066
• InChiKey: DTMPHHOQLRDNCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.600±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 iron(III)-acetylacetonate 、 四甲基乙二胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  单触发访问由与有机溴化物还原交叉偶联的α-硒酰基-β-selenyl烯酰胺α，β-双官能azepenes和dehydropiperidines †

  摘要：

  由Fe催化的α-取代性脱硒，β-区域选择性的锂化/俘获和Co催化的还原性交叉偶联可实现从易于制备的α-硒代壬烯基甲酰胺或氨基甲酸酯合成α-和α，β-官能化的氮杂环戊烷和脱氢哌啶。协议。

  DOI：

  10.1039/c5ob01003a
• 作为产物：
  描述：

  己内酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三溴氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过与 α-Halo Eneformamides 交叉偶联直接获得功能化的氮杂环庚烷

  摘要：

  功能化氮杂环庚烷的合成是通过钯介导的 α-卤代烯甲酰胺与大多数未活化的亲核试剂在温和条件下交叉偶联来完成的。烯基化以优异的立体选择性进行。在大多数情况下，可以获得高产率的偶联产物。

  DOI：

  10.1021/ol403671s

文献信息

• Cobalt-catalyzed arylation and alkenylation of alpha-bromo eneformamides and enecarbamates by cross-coupling with organic bromides: Application to the synthesis of functionalized piperidines and azepanes
  作者：Daniel P. Bassler、Amir Alwali、Laura Spence、Oliver Beale、Timothy K. Beng

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.01.001

  日期：2015.3

  α-arylated and alkenylated piperidine and azepane derivatives has been accomplished through cross-coupling of α-bromo eneformamides or enecarbamates with feedstock organic halides such as aryl and vinyl bromides, under cobalt catalysis. The coupling products, which themselves are synthetic intermediates for accessing other functionalized piperidines and azepanes are obtained in good to excellent yields

  α-芳基化和烯基化的哌啶和氮杂环庚烷衍生物的合成已经通过在钴催化下将α-溴代烯甲酰胺或烯氨基甲酸酯与原料有机卤化物（如芳基和乙烯基溴化物）交叉偶联而完成。获得偶联产物本身就是用于获得其他官能化哌啶和氮杂环庚烷的合成中间体，收率良好至极佳。
• Expedient access to α,β-difunctionalized azepenes using α-halo eneformamides: application to the one-pot synthesis of 2-benzazepanes
  作者：Daniel P. Bassler、Laura Spence、Amir Alwali、Oliver Beale、Timothy K. Beng

  DOI：10.1039/c4ob02183e

  日期：——

  The regioselective synthesis of α,β-difunctionalized (alkenyl, aryl, sulfonyl, allyl, or alkynyl) azepenes has been accomplished through α-halo eneformamides.

  α-卤代烯酰胺通过区域选择性合成了α，β-二官能团化（烯基，芳基，磺酰基，烯丙基或炔基）氮杂七元环。
• Direct access to functionalized benzotropones, azepanes, and piperidines by reductive cross-coupling of α-bromo enones with α-bromo enamides
  作者：Timothy K. Beng、Kayla Sincavage、Ann Wens V. Silaire、Amir Alwali、Daniel P. Bassler、Laura E. Spence、Oliver Beale

  DOI：10.1039/c5ob00517e

  日期：——

  The synthesis of functionalized azepenes and piperidines bearing an α-cycloheptenone or benzotropone derivative has been accomplished through direct reductive cross-coupling of α-bromo eneformamides or enecarbamates with highly versatile α-bromo benzotropone derivatives, under cobalt catalysis. The coupling products have been further elaborated to other synthetically useful aza-heterocyclic frameworks

  通过在钴催化下，α-溴代烯甲酰胺或烯甲酸酯与高度通用的α-溴代苯甲酮衍生物的直接还原性交叉偶联，已经完成了带有α-环庚酮或苯甲酮衍生物的官能化氮杂环丙烷和哌啶的合成。偶联产物已被进一步细化为其他合成上有用的氮杂杂环骨架。
• Skeletal remodelling of α-substituted cyclic eneformamides to α-ketonyl cyclic amines
  作者：Timothy K. Beng、Jorge Garcia、Meagan Smith、Alexis O. Orellana

  DOI：10.1039/d0nj02768e

  日期：——

  A modular dehomologation strategy, which skeletally remodels cyclic α-substituted eneformamides to one-carbon shorter α-ketonyl saturated cyclic amines is described. The approach hinges on N-iodosuccinimide-assisted C–halogen bond formation followed by C–N bond cleavage to arrive at α-iodo ketones, which undergo base-mediated cyclization. An intramolecular C(sp3)–H amination of in situ-generated N-iodo

  描述了一种模块化的脱配策略，该策略将环状α-取代的烯甲酰胺骨架重塑为一个碳原子短的α-酮基饱和环状胺。该方法取决于N-碘琥珀酰亚胺辅助的C-卤素键的形成，然后进行C-N键的裂解，以得到α-碘酮，然后进行碱介导的环化反应。原位生成的N-碘链状酮的分子内C（sp 3）-H胺化反应也可提供所需的α-酮基环胺。该转化适用于一系列α-官能化的烯甲酰胺，但是在一些底物上遇到了一些化学选择性挑战。