3-羟基辛酸甲酯 | 7367-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-羟基辛酸甲酯
• 英文名称: 3-hydroxyoctanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-hydroxyoctanoate；β-Hydroxyoctansaeuremethylester；(+/-)-3-Hydroxy-octansaeure-methylester
• CAS: 7367-87-5
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• mdl: MFCD00133278
• 分子量: 174.24
• InChiKey: FHWBTAQRRDZDIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-112 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿：可溶；乙醇：可溶；乙醚：可溶
• LogP：
  1.626 (est)
• 保留指数：
  1243

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.888
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基辛酸甲酯 在 甲醇 、 potassium hydroxide 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到3-羟基辛酸
  参考文献：
  名称：

  利用Reformatsky反应合成中链长β-羟基酯

  摘要：

  摘要 描述了通过Reformatsky反应以高收率合成中链长度的β-羟基酯。这项工作将用作进一步研究羟基链烷酸酯聚合物作为生产生物燃料的潜在原料的基础。 描述了通过Reformatsky反应以高收率合成中链长度的β-羟基酯。这项工作将用作进一步研究羟基链烷酸酯聚合物作为生产生物燃料的潜在原料的基础。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379479
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代辛酸乙酯 在 氢氧化钾 、 乙醚 、 乙醇 作用下， 生成 3-羟基辛酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  THE BIOCHEMISTRY OF THE USTILAGINALES: III. THE DEGRADATION PRODUCTS AND PROOF OF THE CHEMICAL HETEROGENEITY OF USTILAGIC ACID

  摘要：

  被指定为乌头酸的D-葡萄糖脂是一种部分酰化衍生物的混合物，该衍生物是二D-葡萄糖基二羟基十六烷酸的衍生物。二羟基十六烷酸被命名为“乌斯蒂利酸”，其二D-葡萄糖基衍生物被称为“葡萄糖乌斯蒂利酸”。碱性水解乌头酸产生葡萄糖乌斯蒂利酸、乙酸、右旋-β-羟基-n-己酸、右旋-β-羟基-n-辛酸和少量n-己酸。β-羟基酸被表征为右旋-β-羟基-n-己酰肼，熔点131-132°C，[α] _D + 15.9°（水），和右旋-β-羟基-n-康酰肼，熔点127-128°C，[α]_D + 12°（水）。乌斯蒂利酸，熔点114-115°C，[α]_D -6.3°（甲醇），生成甲酯，熔点80-81.8°C，[α]_D -0.2（氯仿）。甲基乌斯酸酯形成二苯基脲衍生物，熔点76-77°C。给出了乌头酸晶体和非晶体样品的红外光谱。葡萄糖乌斯蒂利酸的比旋光度，[α]_D -11°（甲醇）符合β-D-葡萄糖苷的预期值，该物质的红外光谱与甲基-β-D-葡萄糖吡喃糖苷的光谱非常相似。

  DOI：

  10.1139/v51-050

文献信息

• Characterization of FabG and FabI of the<i>Streptomyces coelicolor</i>Dissociated Fatty Acid Synthase
  作者：Renu Singh、Kevin A. Reynolds

  DOI：10.1002/cbic.201402670

  日期：2015.3.2

  Functional crosstalk: β‐Ketoacyl‐acyl carrier protein (ACP; FabG) and enoyl‐ACP reductase (FabI) from Streptomyces coelicolor were identified and characterized. Kinetic analysis demonstrated that these enzymes process straight and branched‐chain substrates along with the ACPs from both fatty acid and undecylprodiginine biosynthetic pathways. This relaxed substrate specificity allow these enzymes to

  功能性串扰：鉴定并鉴定了来自天蓝色链霉菌的β-酮酰基-酰基载体蛋白（ACP; FabG）和烯酰-ACP还原酶（FabI）。动力学分析表明，这些酶可处理直链和支链底物，以及来自脂肪酸和十一烷基脯氨酸的生物合成途径中的ACP。这种松弛的底物特异性使这些酶参与了两个过程。
• Kinetic resolution of aliphatic acyclic β-hydroxyketones by recombinant whole-cell Baeyer–Villiger monooxygenases—Formation of enantiocomplementary regioisomeric esters
  作者：Jessica Rehdorf、Alenka Lengar、Uwe T. Bornscheuer、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.05.014

  日期：2009.7

  substrates in the enzymatic kinetic and regioselective Baeyer–Villiger oxidation catalyzed by 12 Baeyer–Villiger monooxygenases from different bacterial origin. Excellent enantioselectivities (E >100) could be observed with 4-hydroxy-2-ketones. After acyl migration, the ester undergoes hydrolysis followed by the formation of optically active 1,2-diols. Furthermore, resolution of 5-hydroxy-3-ketones gave

  研究了一组不同的线性脂族β-羟基酮作为底物，这些底物是由12种不同细菌来源的Baeyer-Villiger单加氧酶催化的酶动力学和区域选择性Baeyer-Villiger氧化作用的。用4-羟基-2-酮可以观察到极好的对映选择性（E > 100）。酰基迁移后，酯进行水解，然后形成光学活性的1,2-二醇。此外，通过5-羟基-3-酮的拆分，可以得到“异常”酯，从而扩大了这些酶在有机化学中的适用性。另外，注意到，几种底物被不同的酶以对映体互补的方式并具有高光学纯度被转化。
• Dibromomethane as one-carbon source in organic synthesis: total synthesis of (±)- and (−)-methylenolactocin
  作者：Yung-Son Hon、Cheng-Han Hsieh、Yu-Wei Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.057

  日期：2005.3

  introduce the α-methylene group by the ozonolysis of mono-substituted alkenes followed by reacting with a preheated mixture of CH2Br2–Et2NH. Application of this key step in the total synthesis of the (±)- and (−)-methylenolactocin was described.

  开发了构建单环α-亚甲基-γ-丁内酯部分的通用方法。关键步骤是通过单取代烯烃的臭氧分解引入α-亚甲基，然后与CH 2 Br 2 -Et 2 NH的预热混合物反应。描述了该关键步骤在（±）-和（-）-甲基烯醇内酯的全合成中的应用。
• Über die flüchtigen Anteile der Ananas
  作者：Regula Näf-Müller、B. Willhalm

  DOI：10.1002/hlca.19710540715

  日期：1971.11.1

  A gas chromatographic investigation of the volatile part of a pineapple concentrate led to the identification of 59 substances, 35 of which were not previously found in pineapple. The identifications and syntheses of some esters (Δ3- and Δ4-unsaturated, β-hydroxy, β-acetoxy, and δ-acetoxy) and of a new sulfur compound are given.

  气相色谱法对菠萝浓缩液的挥发性部分进行了鉴定，结果鉴定出59种物质，其中35种以前未在菠萝中发现。的标识和一些酯的合成（Δ 3 -和Δ 4不饱和，β羟基，β乙酰氧基，和δ -乙酰氧基）和一个新的硫化合物中给出。
• Gas Chromatography/Electron-Capture Negative Ion Mass Spectrometry for the Quantitative Determination of 2- and 3-Hydroxy Fatty Acids in Bovine Milk Fat
  作者：Ramona Jenske、Walter Vetter

  DOI：10.1021/jf800647w

  日期：2008.7.1

  2-OH-18:1(9 c) methyl ester as well as the ethyl ester of 3-PFBO-O-12:0 (ISTD-2) was synthesized. ISTD-1 served as a recovery standard whereas ISTD-2 was used for GC/MS measurements. The whole-sample cleanup consisted of accelerated solvent extraction of dry bovine milk, addition of ISTD 1, saponification, conversion of fatty acids into methyl esters by use of boron trifluoride, separation of the methyl

  2-和3-羟基脂肪酸（2-和3-OH-FAs）是鞘脂和细菌中报告的生物活性物质。人们对它们在食物中的存在知之甚少。因此，开发了一种适用于牛乳脂肪中痕量OH-FAs测定的方法。将OH-FAs（和样品中的常规脂肪酸）转化为甲酯，然后用五氟苯甲酰氯（PFBO）将羟基衍生化，得到PFBO-O-FA甲酯。这些具有强电子亲和力的衍生物是通过在所选离子监测模式下使用电子捕获负离子通过气相色谱与质谱联用确定的（GC / ECNI-MS-SIM）。事实证明，该方法对PFBO-O-FA甲酯具有高度的敏感性和选择性。为了分析样品，使用了两个内标。为此，9，来自2-OH-18：1（9 c）甲酯的10-dideutero-2-OH-18：0甲酯（ISTD-1）以及3-PFBO-O-12：0的乙酯-2）被合成。ISTD-1用作回收标准，而ISTD-2用于GC / MS测量。整个样品净化包括加速溶剂萃取干牛乳，添加ISTD

表征谱图