(2R)-2-(ethoxycarbonyl)-1-methyl-1-((R)-1-phenylethyl)aziridin-1-ium trifluoromethanesulfonate | 1082763-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-(ethoxycarbonyl)-1-methyl-1-((R)-1-phenylethyl)aziridin-1-ium trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1082763-81-2
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₄H₂₀NO₂
• 分子量: 383.389
• InChiKey: WBDRAXHJWFKARP-QFYNLBDJSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-(ethoxycarbonyl)-1-methyl-1-((R)-1-phenylethyl)aziridin-1-ium trifluoromethanesulfonate 在 sodium azide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl (2S)-2-azido-3-[methyl-[(1R)-1-phenylethyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  稳定的叠氮鎓离子的制备及其开环。

  摘要：

  对映体纯的2-取代的1-苯基乙基-氮丙啶与三氟甲磺酸甲酯的反应生成了稳定的甲基叠氮鎓离子，该离子与包括腈在内的各种外部亲核试剂反应，生成了对合成有价值的光学纯无环胺衍生物，具有完全的区域选择性和立体选择性方式。

  DOI：

  10.1039/b809124b
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2R)-1-[(1R)-1-phenylethyl]-aziridine-2-carboxylate 、 三氟甲烷磺酸甲酯 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (2R)-2-(ethoxycarbonyl)-1-methyl-1-((R)-1-phenylethyl)aziridin-1-ium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  N-甲基叠氮鎓离子的烷基化开环和酪氨酸的正式合成

  摘要：

  稳定的2-取代的N-甲基叠氮鎓离子的烷基化开环反应在CuI的存在下与各种烷基或芳基溴化镁进行反应，以完全区域选择性和立体选择性的方式生成合成上有价值的和光学纯的烷基化无环胺。将其用于细胞毒性天然产物酪氨酸的正式合成。

  DOI：

  10.1021/ol202683k

文献信息

• Systematic Study of Halide-Induced Ring Opening of 2-Substituted Aziridinium Salts and Theoretical Rationalization of the Reaction Pathways
  作者：Matthias D'hooghe、Saron Catak、Sonja Stanković、Michel Waroquier、Yongeun Kim、Hyun-Joon Ha、Veronique Van Speybroeck、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1002/ejoc.201000486

  日期：2010.9

  secondary halides. The ring opening of the same aziridinium salts with fluoride, however, was shown to be mediated by steric interactions (kinetic control), with the corresponding primary β-fluoro amines being obtained as the main reaction products. Only for 2-acylaziridinium ions was the reaction outcome shown to be under full substrate control, affording secondary β-fluoro, β-chloro, β-bromo and β-iodo

  2-烷基取代的 1,1-双(芳甲基)-和 1-甲基-1-(1-苯基乙基)氮丙啶盐与氟化物、氯化物、溴化物和碘化物在乙腈中的开环反应已被首次评估有系统的时间。与氟化物的反应提供了伯和仲氟化物的区域异构混合物，而仲 β-氯、β-溴和 β-碘胺是通过在取代位置的区域特异性开环从相应卤化物中获得的唯一反应产物。实验和计算结果都表明，氯化物、溴化物和碘化物的反应结果取决于通过热力学控制的产物稳定性，包括将最初形成的初级卤化物重排为更稳定的次级卤化物。然而，相同的氮丙啶盐与氟化物的开环显示是由空间相互作用（动力学控制）介导的，获得相应的伯β-氟胺作为主要反应产物。仅对于 2-酰基氮丙啶离子，反应结果显示在完全底物控制下，通过对活化的 α-羰基碳原子的独家攻击提供仲 β-氟、β-氯、β-溴和 β-碘胺。