ethyl 2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate | 1233369-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate
• CAS: 1233369-54-4
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: PJAALCNUYVJYMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基苯并呋喃 、 ethyl 2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate 在 C₃₇H₃₅F₆N₅OS 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 72.0h， 以50%的产率得到ethyl 3-(-2-nitro-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)-2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric dearomatization of 2-nitrobenzofurans by organocatalyzed one-step Michael addition to access 3,3′-disubstituted oxindoles

  摘要：

  2-硝基苯并呋喃的高效对映选择性去芳构化反应通过有机催化的一步Michael加成实现，以获得结构多样的3,3'-二取代吲哚。

  DOI：

  10.1039/c9cc09939e

文献信息

• Bifunctional tertiary amine-squaramide catalyzed asymmetric catalytic 1,6-conjugate addition/aromatization of para-quinone methides with oxindoles
  作者：Yu-Hua Deng、Xiang-Zhi Zhang、Ke-Yin Yu、Xu Yan、Ji-Yuan Du、Hanmin Huang、Chun-An Fan

  DOI：10.1039/c5cc10502a

  日期：——

  Asymmetric catalytic 1,6-addition of p-QMs with racemic oxindoles under the bifunctional catalysis of C2-symmetric dimeric Cinchona-derived squaramides is described. This tertiary amine-squaramide catalzyed reaction provides a diastereoselective and enantioselective approach...

  描述了在C 2对称二聚体金鸡纳衍生的方酰胺的双功能催化下，p - QM与外消旋羟吲哚的不对称催化1,6-加成。叔胺-方酰胺的这种催化反应提供了非对映选择性和对映选择性的方法...
• Highly Diastereo- and Enantioselective Michael Additions of 3-Substituted Oxindoles to Maleimides Catalyzed by Chiral Bifunctional Thiourea−Tertiary Amine
  作者：Yu-Hua Liao、Xiong-Li Liu、Zhi-Jun Wu、Lin-Feng Cun、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/ol100822k

  日期：2010.7.2

  A highly diastereo- and enantioselective Michael addition reaction with respect to prochiral 3-substituted oxindoles and maleimides by a chiral bifunctional thiourea−tertiary amine catalyst was investigated for the first time. The corresponding adducts, containing a quaternary center at the C3-position of the oxindole as well as a vicinal tertiary center, were generally obtained in good to high yields

  首次研究了手性双官能硫脲-叔胺催化剂对前手性3-取代的羟吲哚和马来酰亚胺的高度非对映和对映选择性迈克尔加成反应。相应的加合物通常在高至高收率（高达92％）和高至极好非对映体（高达99：1）的条件下获得，这些加合物在羟吲哚的C3位上具有一个四级中心以及一个邻级三级中心。 dr）和对映选择性（最高99％ee）。
• Enantioselective Michael addition of 3-aryloxindoles to a vinyl bisphosphonate ester catalyzed by a cinchona alkaloid derived thiourea catalyst
  作者：Mei-Xin Zhao、Tong-Lei Dai、Ran Liu、Deng-Ke Wei、Hao Zhou、Fei-Hu Ji、Min Shi

  DOI：10.1039/c2ob25966d

  日期：——

  A highly enantioselective Michael addition of 3-aryloxindole to vinyl bisphosphonate ester catalyzed by a cinchonidine derived thiourea catalyst has been investigated. The corresponding adducts, containing a chiral quaternary carbon center and geminal bisphosphonate ester fragment at the 3-position of the oxindole, were obtained in moderate to good yields (65–92%) and moderate to good enantioselectivities

  已经研究了由辛可尼定衍生的硫脲催化剂催化的3-芳基吲哚向苯二膦酸乙烯基酯的高对映选择性的迈克尔加成反应。相应的加合物以中等至良好的收率（65-92％）和中等至良好的对映选择性（高达92％ee）获得，在羟吲哚的3位上具有手性季碳中心和双膦酸酯双膦酸酯片段。
• 手性3-吲哚基-3,3’-二取代氧化吲哚类化合物及其制备方法
  申请人：成都大学

  公开号：CN111646931B

  公开（公告）日：2023-03-14

  本发明公开了一种手性3‑吲哚基‑3,3’‑二取代氧化吲哚类化合物及其制备方法，属于有机化学合成领域，其制备方法为将2‑硝基吲哚（I）和3‑取代氧化吲哚（Ⅱ）溶解在有机溶剂中，然后加入手性催化剂，在0‑25℃下搅拌反应5‑7天，待反应完毕后，往反应体系中加入溶剂和有机酸，反应混合液继续在0‑25℃反应10‑15 h，分离纯化即得；本发明通过2‑硝基吲哚的不对称去芳构化/重芳构化反应，实现了手性3‑吲哚基‑3’‑烷基氧化吲哚和3‑吲哚基‑3’‑芳基氧化吲哚衍生物的制备；该类化合物是环状色胺生物碱的关键合成中间体，可以为新药的研发及药物的筛选提供更多候选分子；本发明的制备方法具有新颖、简捷、操作简单、反应条件温和、收率高、立体选择性高等优点。
• Catalytic Enantioselective Dearomatization/Rearomatization of 2-Nitroindoles to Access 3-Indolyl-3′-Aryl-/Alkyloxindoles: Application in the Formal Synthesis of Cyclotryptamine Alkaloids
  作者：Wei-Cheng Yuan、Xiao-Jian Zhou、Jian-Qiang Zhao、Yong-Zheng Chen、Yong You、Zhen-Hua Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02350

  日期：2020.9.18

  The first catalytic enantioselective dearomatization/rearomatization of 2-nitroindoles triggered by the Michael addition of 3-monosubstituted oxindoles was established. A wide range of 3-indolyl-3′-alkyloxindoles (up to 99% yield, 97% ee) and 3-indolyl-3′-aryloxindoles (up to 95% yield, 99% ee) were obtained by using an organocatalyst. This method provides an unprecedented strategy to access structurally

  建立了由3-单取代的羟吲哚的迈克尔加成引发的2-硝基吲哚的第一催化对映选择性脱芳香化/再芳香化。通过使用有机催化剂，获得了各种各样的3-吲哚基-3'-烷基氧吲哚（产率高达99％，ee为97％）和3-吲哚基-3'-芳基羟吲哚（产率高达95％，ee为99％）。该方法提供了一种空前的策略，可访问带有空间拥挤的含三芳基全碳四元立体中心的结构多样的3,3'-二取代的羟吲哚。通过环色胺生物碱的正式合成，验证了该方法的实用性。