| 1619229-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• CAS: 1619229-76-3
• 化学式: C₇₅H₁₇N
• 分子量: 931.967
• InChiKey: XEVAWRHBOUKKSC-YRUZEZFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.84
• 重原子数：
  76.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  34.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 高氯酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 甲基二苄胺 、 足球烯
  参考文献：
  名称：

  涉及SET促进α-甲硅烷基胺的光加成反应的胺官能化富勒烯的合成方法

  摘要：

  已经开发了一种新颖的制备结构多样的富勒烯衍生物的方法，该方法依赖于在富勒烯C 60和α-三甲基甲硅烷基胺之间使用单电子转移（SET）促进的光化学反应。含有C 60和α-甲硅烷基胺的10％EtOH-甲苯溶液的光辐照会导致高产率的区域选择性形成1,2-加合物，该加成反应通过依次发生SET-去甲硅烷基化反应生成α-氨基和C 60的途径而产生阴离子自由基对中间体，它们经历C–C键形成。产生的α-氨基富勒烯阴离子的质子化导致形成具有官能化的α-氨基甲基取代的1,2-二氢富勒烯结构的单加成产物。这项工作的观察结果表明，在溶剂混合物中使用EtOH对于有效的光产物形成至关重要。与先前为制备富勒烯衍生物而设计的典型热化学和光化学策略相比，新的光化学方法在温和条件下进行，不需要使用过量的底物。因此，本研究开发的方法可以通过为大规模制备高度取代的富勒烯衍生物提供简单的光化学策略，从而扩大富勒烯化学的范围。最后，60和相应的N-甲胺。

  DOI：

  10.1021/jo501034t
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-1-(trimethylsilyl)methanamine 、 足球烯 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  涉及SET促进α-甲硅烷基胺的光加成反应的胺官能化富勒烯的合成方法

  摘要：

  已经开发了一种新颖的制备结构多样的富勒烯衍生物的方法，该方法依赖于在富勒烯C 60和α-三甲基甲硅烷基胺之间使用单电子转移（SET）促进的光化学反应。含有C 60和α-甲硅烷基胺的10％EtOH-甲苯溶液的光辐照会导致高产率的区域选择性形成1,2-加合物，该加成反应通过依次发生SET-去甲硅烷基化反应生成α-氨基和C 60的途径而产生阴离子自由基对中间体，它们经历C–C键形成。产生的α-氨基富勒烯阴离子的质子化导致形成具有官能化的α-氨基甲基取代的1,2-二氢富勒烯结构的单加成产物。这项工作的观察结果表明，在溶剂混合物中使用EtOH对于有效的光产物形成至关重要。与先前为制备富勒烯衍生物而设计的典型热化学和光化学策略相比，新的光化学方法在温和条件下进行，不需要使用过量的底物。因此，本研究开发的方法可以通过为大规模制备高度取代的富勒烯衍生物提供简单的光化学策略，从而扩大富勒烯化学的范围。最后，60和相应的N-甲胺。

  DOI：

  10.1021/jo501034t

文献信息

• Catalyst free, visible-light promoted photoaddition reactions between C 60 and N- trimethylsilylmethyl-substituted tertiary amines for synthesis of aminomethyl-1,2-dihydrofullerenes
  作者：Suk Hyun Lim、Dae Won Cho、Patrick S. Mariano

  DOI：10.1016/j.tet.2017.11.064

  日期：2018.1

  aminomethyl-substituted fullerenes has been developed. The process, involving catalyst free, visible-light irradiation of 10% EtOH-toluene solutions containing fullerene C60 and N-trimethylsilylmethyl-substituted amines by using a 20 W compact fluorescent lamp, leads to formation of aminomethyl-substituted fullerene adducts in a highly efficient manner. The photoaddition reaction takes place via a pathway initiated

  已经开发了一种高效，良性的制备氨基甲基取代的富勒烯的方法。该方法涉及使用20 W紧凑型荧光灯对10％的含有富勒烯C 60和N-三甲基甲硅烷基甲基取代的胺的EtOH-甲苯溶液进行无催化剂的可见光辐照，从而导致在高浓度下形成氨基甲基取代的富勒烯加合物。有效的方式。的光加成反应发生经由被C由可见光吸收启动的通路60，接着SET从胺到C的三重激发态60。乙醇促进的生成的最小自由基的甲硅烷基化反应随后生成与C偶联的相应α-氨基自由基60自由基阴离子形成富勒烯加合物的阴离子前体。使用可见光的新方法发生在温和的条件下，不需要使用光催化剂。因此，在这一努力中开发的方法可以拓宽易于制备的官能化富勒烯衍生物的范围。
• SET-promoted photoaddition reactions of N-α-trimethylsilylmethyl-N,N-dibenzylamines with fullerene C60. Electronic factors that govern photoaddition efficiencies
  作者：Suk Hyun Lim、Jinju Yi、Choon Sup Ra、Keepyung Nahm、Dae Won Cho、Ga Ye Lee、Jinheung Kim、Ung Chan Yoon、Patrick S. Mariano

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.060

  日期：2015.6

  electron transfer (SET) promoted photoaddition reactions of N-α-trimethylsilylmethyl-N,N-dibenzylamines to fullerene C60 were investigated as part of an effort aimed at developing a general method to prepare various aryl ring containing aminomethylfullerenes and exploring factors that govern photoaddition efficiencies. The results show that the photoaddition reactions take place highly efficiently to

  研究了单电子转移（SET）促进的N -α-三甲基甲硅烷基甲基-N，N-二苄基胺与富勒烯C 60的光加成反应，作为旨在开发一种制备各种含芳基环的氨基甲基富勒烯的通用方法的努力的一部分，并探索了决定其影响的因素光加效率。结果表明，光加成反应高度有效地发生以形成1,2-加合物。该过程的机制包括通过激发态SET引发的途径生成铝自由基和C 60阴离子自由基中间体。SET之后是铝自由基的去甲硅烷基化反应，产生与C 60偶联的α-氨基自由基或其自由基阴离子形成1，2-加合物的前体。N -α-三甲基甲硅烷基甲基-N，N-二苄基胺的芳环上的对位取代基的电子性质对光加成反应的效率有显着影响，与给电子基团相比，给电子基团的增强作用大于2倍。是由吸电子基团引起的。