(4aR,9aR)-4a,9-Bis-(3-methyl-but-2-enyl)-4,4a,9,9a-tetrahydro-[1,2]oxazino[6,5-b]indole-3-carboxylic acid ethyl ester | 107910-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (4aR,9aR)-4a,9-Bis-(3-methyl-but-2-enyl)-4,4a,9,9a-tetrahydro-[1,2]oxazino[6,5-b]indole-3-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 107910-49-6
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O₃
• 分子量: 382.503
• InChiKey: KMDVARVKYNKUSI-DHIUTWEWSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  51.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,9aR)-4a,9-Bis-(3-methyl-but-2-enyl)-4,4a,9,9a-tetrahydro-[1,2]oxazino[6,5-b]indole-3-carboxylic acid ethyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到3-[1,2-Bis-(3-methyl-but-2-enyl)-1H-indol-3-yl]-2-[(Z)-hydroxyimino]-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  由吲哚合成2-（二甲基烯丙基）-N-羟基色氨酸

  摘要：

  描述了合成二甲基烯丙基色氨酸衍生物11和12的温和且通用的方法。3-（γ，γ-二甲基-烯丙基）吲哚7a或7b与亚硝基烯烃8的反应分别产生环加合物9a（93％）和9b（87％）。随后用三氟乙酸处理9a，以9∶1的比例得到2-（二甲基烯丙基）色氨酸衍生物11a和12a（97％收率）。9b的异构化仅产生11b（88％收率）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)83872-1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-bromo-2-(hydroxyimino)propanoate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (4aR,9aR)-4a,9-Bis-(3-methyl-but-2-enyl)-4,4a,9,9a-tetrahydro-[1,2]oxazino[6,5-b]indole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  由吲哚合成2-（二甲基烯丙基）-N-羟基色氨酸

  摘要：

  描述了合成二甲基烯丙基色氨酸衍生物11和12的温和且通用的方法。3-（γ，γ-二甲基-烯丙基）吲哚7a或7b与亚硝基烯烃8的反应分别产生环加合物9a（93％）和9b（87％）。随后用三氟乙酸处理9a，以9∶1的比例得到2-（二甲基烯丙基）色氨酸衍生物11a和12a（97％收率）。9b的异构化仅产生11b（88％收率）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)83872-1