(E)-(R)-4-Acetoxy-6-((1R,2R,2aR,4aS,7aS)-2-butyl-4a-hydroxy-7-oxo-2,2a,3,4,4a,7-hexahydro-1H-cyclobuta[c]pentalen-1-yl)-hex-5-enoic acid methyl ester | 686738-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(R)-4-Acetoxy-6-((1R,2R,2aR,4aS,7aS)-2-butyl-4a-hydroxy-7-oxo-2,2a,3,4,4a,7-hexahydro-1H-cyclobuta[c]pentalen-1-yl)-hex-5-enoic acid methyl ester
• CAS: 686738-14-7
• 化学式: C₂₃H₃₂O₆
• 分子量: 404.503
• InChiKey: XRAMMNDNAPXNEK-GOXCHMQISA-N

物化性质

• 沸点：
  543.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (E)-(R)-4-Acetoxy-6-((1R,2R,2aR,4aS,7aS)-2-butyl-4a-hydroxy-7-oxo-2,2a,3,4,4a,7-hexahydro-1H-cyclobuta[c]pentalen-1-yl)-hex-5-enoic acid methyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(+)-tricycloclavulone
  参考文献：
  名称：

  (+)-三环克拉维酮的对映选择性全合成

  摘要：

  以高度立体选择性的方式实现了具有独特三环[5,3,0,01,4]癸烷骨架和六个手性中心的(+)-三环克拉维酮的首次全合成。它包括使用新型手性铜催化剂的催化对映选择性 [2+2]-环加成反应，极大地影响分子内酯转移反应，以及使用 Noyori 的手性钌催化剂不对称还原 α 链上的羰基。

  DOI：

  10.1021/ja049750p
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-((1R,2R,2aR,4aS,7aS)-2-Butyl-7-oxo-4a-triethylsilanyloxy-2,2a,3,4,4a,7-hexahydro-1H-cyclobuta[c]pentalen-1-yl)-4-hydroxy-hex-5-enoic acid methyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 (E)-(R)-4-Acetoxy-6-((1R,2R,2aR,4aS,7aS)-2-butyl-4a-hydroxy-7-oxo-2,2a,3,4,4a,7-hexahydro-1H-cyclobuta[c]pentalen-1-yl)-hex-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  (+)-三环克拉维酮的对映选择性全合成

  摘要：

  以高度立体选择性的方式实现了具有独特三环[5,3,0,01,4]癸烷骨架和六个手性中心的(+)-三环克拉维酮的首次全合成。它包括使用新型手性铜催化剂的催化对映选择性 [2+2]-环加成反应，极大地影响分子内酯转移反应，以及使用 Noyori 的手性钌催化剂不对称还原 α 链上的羰基。

  DOI：

  10.1021/ja049750p