(3R,4S,5R,6S,7R,8S,9S)-3,7,9-Tris-benzyloxy-6-methoxymethoxymethyl-2,4,8-trimethyl-9-((S)-2,2,4-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-non-1-en-5-ol | 123506-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S,5R,6S,7R,8S,9S)-3,7,9-Tris-benzyloxy-6-methoxymethoxymethyl-2,4,8-trimethyl-9-((S)-2,2,4-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-non-1-en-5-ol
• 英文别名: (3R,4S,5R,6S,7R,8S,9S)-6-(methoxymethoxymethyl)-2,4,8-trimethyl-3,7,9-tris(phenylmethoxy)-9-[(4S)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]non-1-en-5-ol
• CAS: 123506-10-5
• 化学式: C₄₂H₅₈O₈
• 分子量: 690.918
• InChiKey: QMAUOXWCOFAOAM-BZQFQEKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.73
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  84.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R,6S,7R,8S,9S)-3,7,9-Tris-benzyloxy-6-methoxymethoxymethyl-2,4,8-trimethyl-9-((S)-2,2,4-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-non-1-en-5-ol 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 tri-O-benzyl-4,6,8,11,12-pentadeoxy-1,2-O-isopropylidene-6-C-(1''-methoxymethoxymethyl)-2,4,8,10-tetra-C-methyl-D-glycero-L-allo-D-gulo-11-eno-dodecitol
  参考文献：
  名称：

  吡链菌素A1的9个连续手性中心的吡喃硅酮同源途径

  摘要：

  链吡菌素A的ansa链的前体已经通过吡喃硅酸同源策略制备。九个连续的不对称中心均已组装，其真实性通过简单的1 H NMR方法确定。适当地区分链的末端，以便最终连接抗生素的假芳香部分。在该研究过程中，已经开发了通过利用远程亲电中心进行选择性脱苄基反应的策略。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97592-1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-3-Benzyloxy-4-((2R,3S,4R,5S)-4-benzyloxy-5-bromomethyl-3,5-dimethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-2-[(S)-benzyloxy-((S)-4-methyl-2-oxo-[1,3]dioxolan-4-yl)-methyl]-5-methoxymethoxy-pentanal 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 amalgamated zinc 、 dicamphorsulfonic acid 、 ammonium chloride 、 甲基锂 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (3R,4S,5R,6S,7R,8S,9S)-3,7,9-Tris-benzyloxy-6-methoxymethoxymethyl-2,4,8-trimethyl-9-((S)-2,2,4-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-non-1-en-5-ol
  参考文献：
  名称：

  吡链菌素A1的9个连续手性中心的吡喃硅酮同源途径

  摘要：

  链吡菌素A的ansa链的前体已经通过吡喃硅酸同源策略制备。九个连续的不对称中心均已组装，其真实性通过简单的1 H NMR方法确定。适当地区分链的末端，以便最终连接抗生素的假芳香部分。在该研究过程中，已经开发了通过利用远程亲电中心进行选择性脱苄基反应的策略。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97592-1

文献信息

• The nine contiguous chiral centers in streptovaricin A via pyranosidic homologation
  作者：David R. Mootoo、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1021/jo00284a030

  日期：1989.11
• MOOTOO, DAVID R.;FRASER-REID, BERT, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N3, C. 5548-5550
  作者：MOOTOO, DAVID R.、FRASER-REID, BERT

  DOI：——

  日期：——
• MOOTOO, DAVID R.;FRASER-REID, BERT, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 185-200
  作者：MOOTOO, DAVID R.、FRASER-REID, BERT

  DOI：——

  日期：——