4-bromo-1,1',3,3'-tetraoxo-2,2'-bicyclopentyl | 141456-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 4-bromo-1,1',3,3'-tetraoxo-2,2'-bicyclopentyl
• 英文别名: 4-bromo-3-hydroxy-2-(2-hydroxy-5-oxocyclopenten-1-yl)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 141456-34-0
• 化学式: C₁₀H₉BrO₄
• 分子量: 273.083
• InChiKey: TZSQYJUTKYEIDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-1,1',3,3'-tetraoxo-2,2'-bicyclopentyl 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 2.0h， 以100%的产率得到1,1',3,3'-tetraoxo-2,2'-bicyclopentyl
  参考文献：
  名称：

  Studies on Active Principles of Tars. X. The Structures and Some Reactions of Antifungal Constituents in Pix Pini.

  摘要：

  通过跟踪抗真菌活性，我们从日本传统上用于治疗真菌疾病的木焦油 Pix Pini 中分离出了四种抗真菌成分：乙酰香兰酮（1）、两种新的β-环二酮类化合物（2 和 3）以及一种未知化合物（4）。通过合成确定了 2 和 3 的结构，它们分别是 1, 1', 3, 3'-tetraoxo-2, 2'-bicyclopentyl 及其 4-甲基衍生物。此外，还介绍了 2 和 3 的化学反应性和物理性质。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.308
• 作为产物：
  描述：

  1,1',3,3'-tetraoxo-2,2'-bicyclopentyl 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以72.4%的产率得到4-bromo-1,1',3,3'-tetraoxo-2,2'-bicyclopentyl
  参考文献：
  名称：

  Studies on Active Principles of Tars. X. The Structures and Some Reactions of Antifungal Constituents in Pix Pini.

  摘要：

  通过跟踪抗真菌活性，我们从日本传统上用于治疗真菌疾病的木焦油 Pix Pini 中分离出了四种抗真菌成分：乙酰香兰酮（1）、两种新的β-环二酮类化合物（2 和 3）以及一种未知化合物（4）。通过合成确定了 2 和 3 的结构，它们分别是 1, 1', 3, 3'-tetraoxo-2, 2'-bicyclopentyl 及其 4-甲基衍生物。此外，还介绍了 2 和 3 的化学反应性和物理性质。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.308