(3R,5S,7R)-7-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-methyl-9-phenylnonane-3,5-diol | 1167535-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,5S,7R)-7-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-methyl-9-phenylnonane-3,5-diol
• 英文别名: (3R,5S,7R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-9-phenylnonane-3,5-diol
• CAS: 1167535-24-1
• 化学式: C₂₂H₄₀O₃Si
• 分子量: 380.643
• InChiKey: OMKJZYRHBQXSFR-NJDAHSKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (3R,5R,7R)-7-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-methyl-9-phenylnonane-3,5-diol 、 (3R,5S,7R)-7-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-methyl-9-phenylnonane-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of syn,syn- and syn,anti-1,3,5-Triols via Intramolecular Hydrosilylation of Substituted Pent-3-en-1,5-diols

  摘要：

  A stereoselective method for synthesis of syn,syn- and syn,anti-1,3,5-triols based on a double allylboration-intramolecular hydrosilylation sequence has been developed. The 1,3-syn stereocontrol is achieved in the intramolecular hydrosilylation of monoprotected (Z)-1,5-syn-diols and (E)-1,5-anti-diols with 87:13 to 95:5 and 86:14 to 88:12 diastereomeric ratios, respectively, by using 0.5 mol % of Karstedt's catalyst in toluene.

  DOI：

  10.1021/ol9009877