6-methyl-1-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione | 31087-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-1-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-6-methyluracil；6-methyl-1-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 31087-75-9
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₁₁
• 分子量: 456.406
• InChiKey: ZAYLAPYKPOOILE-SOVHRIKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  169.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-1-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 selenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 碘苯二乙酸 、 碘 、 silica gel 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (3R,3'R,4'S,5'R,6'R)-6'-(acetoxymethyl)-5,7-dioxo-1,3',4',5,5',6,6',7-octahydrospiro[oxazolo[3,4-c]pyrimidine-3,2'-pyran]-3',4',5'-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  β-d-吡喃葡萄糖基尿嘧啶的异头螺核苷作为糖原磷酸化酶的潜在抑制剂

  摘要：

  在 2 型糖尿病的情况下，糖原磷酸化酶 (GP) 的抑制剂可以防止在高葡萄糖条件下不必要的糖原分解，从而旨在减少肝脏过度产生的葡萄糖。异头螺核苷，例如杀毒素，具有丰富的合成化学和重要的生物学功能（例如，抑制 GP）。在本研究中，Suárez 自由基方法成功地用于合成 1,6-dioxa-4-azaspiro[4.5] 癸烷系统的第一个例子，该系统以前不是通过自由基途径构建的，从 6-羟甲基-β-d 开始-吡喃葡萄糖尿嘧啶。结果表明，在刚性吡喃糖基构象中，所需的 [1,5]-自由基易位是一个次要过程。获得的螺环的立体化学是根据 1H-NMR 光谱中关键糖质子的化学位移明确确定的。发现这两种螺环是 RMGPb 的适度抑制剂。

  DOI：

  10.3390/molecules24122327
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基尿嘧啶 在 硫酸氢铵 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,3-bis-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-6-methyluracil 、 3-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-6-methyluracil 、 6-methyl-1-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  β-d-吡喃葡萄糖基尿嘧啶的异头螺核苷作为糖原磷酸化酶的潜在抑制剂

  摘要：

  在 2 型糖尿病的情况下，糖原磷酸化酶 (GP) 的抑制剂可以防止在高葡萄糖条件下不必要的糖原分解，从而旨在减少肝脏过度产生的葡萄糖。异头螺核苷，例如杀毒素，具有丰富的合成化学和重要的生物学功能（例如，抑制 GP）。在本研究中，Suárez 自由基方法成功地用于合成 1,6-dioxa-4-azaspiro[4.5] 癸烷系统的第一个例子，该系统以前不是通过自由基途径构建的，从 6-羟甲基-β-d 开始-吡喃葡萄糖尿嘧啶。结果表明，在刚性吡喃糖基构象中，所需的 [1,5]-自由基易位是一个次要过程。获得的螺环的立体化学是根据 1H-NMR 光谱中关键糖质子的化学位移明确确定的。发现这两种螺环是 RMGPb 的适度抑制剂。

  DOI：

  10.3390/molecules24122327