[1,1'-biphenyl]-4-carbaldehyde-α-d₁ | 59151-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1,1'-biphenyl]-4-carbaldehyde-α-d₁
• 英文别名: [1,1'-biphenyl]-4-carbaldehyde-formyl-d1；[1,1'-biphenyl]-4-carbaldehyde-d；[1,1’-biphenyl]-4-carbaldehyde-d；Deuterio-(4-phenylphenyl)methanone
• CAS: 59151-15-4
• 化学式: C₁₃H₁₀O
• 分子量: 183.214
• InChiKey: ISDBWOPVZKNQDW-MMIHMFRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,1'-biphenyl]-4-carbaldehyde-α-d₁ 在 [Rh(OH)(cod)]2 、 水 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 间硝基苯甲酸 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到联苯-D1
  参考文献：
  名称：

  氧化氘对醛的铑催化氘代辻-威尔金森脱羰反应

  摘要：

  最近氘代候选药物的应用激增，迫切需要各种氘标记技术。在此，开发了一种高效的 Rh 催化的氘代 Tsuji-Wilkinson 用 D 2 O 对天然可用的醛进行脱羰反应。在该反应中，D 2 O 不仅充当氘代试剂和溶剂，而且还促进 Rh 催化的脱羰。此外，从 α,β-不饱和醛合成末端单氘代烯烃的脱羰策略也触手可及。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c04422
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基苯甲酸 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 2,4,6-Triisopropylthiophenol 、 重水 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以86%的产率得到[1,1'-biphenyl]-4-carbaldehyde-α-d₁
  参考文献：
  名称：

  D2O对羧酸进行脱氧氘化

  摘要：

  我们报告了从芳族和脂肪族羧酸与D 2 O作为廉价的氘源制备氘代醛的通用，实用和可扩展的方法。Ph 3 P作为O原子转移试剂的使用可以促进芳族酸的脱氧，而Ph 2 POEt是一种更好的脂族酸O原子转移试剂。复杂羧酸的高精度脱氧使该方案有望用于天然产物衍生物和药物化合物的后期脱氧氘代。

  DOI：

  10.1002/anie.201811522

文献信息

• Palladium-Catalyzed Reductive Carbonylation of Aryl Halides with<i>N</i>-Formylsaccharin as a CO Source
  作者：Tsuyoshi Ueda、Hideyuki Konishi、Kei Manabe

  DOI：10.1002/anie.201303926

  日期：2013.8.12

  Easy peasy: The title reaction employs N‐formylsaccharin, which is an easily accessible crystalline compound, as an effective CO source. The reactions proceed with a small excess of the CO source at moderate temperatures and were successfully applied to a wide range of aryl bromides. DMF=N,N‐dimethylformamide, dppb=1,4‐bis‐(diphenylphosphino)butane.

  简便：标题反应使用N-甲酰基糖精（一种易于获得的结晶化合物）作为有效的CO源。反应在中等温度下以少量过量的CO源进行，并成功应用于各种芳基溴化物。DMF = N，N-二甲基甲酰胺，dppb = 1,4-双（二苯基膦基）丁烷。
• [EN] VISIBLE-LIGHT MEDIATED ORGANOPHOTOREDOX CATALYTIC DEUTERATION OF AROMATIC AND ALIPHATIC ALDEHYDES<br/>[FR] DEUTÉRATION CATALYTIQUE ORGANO-PHOTOREDOX D'ALDÉHYDES AROMATIQUES ET ALIPHATIQUES PAR L'INTERMÉDIAIRE DE LUMIÈRE VISIBLE
  申请人：UNIV ARIZONA

  公开号：WO2021118827A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  Described are methods for preparing a deuterated aldehyde using with a photocatalyst and a hydrogen atom transfer agent in a H2O free solvent comprising D2O and an organic solvent under an inert gas. The methods may be used to convert a wide variety of aldehydes (e.g., aryl, alkyl, or alkenyl aldehydes) to C-1 deuterated aldehydes under mild reaction conditions.

  描述了一种使用光催化剂和氢原子转移剂在不含H2O的溶剂中（包括D2O和有机溶剂）在惰性气体下制备氘代醛的方法。这些方法可用于在温和的反应条件下将各种醛类（如芳基、烷基或烯基醛）转化为C-1氘代醛。
• 从羧酸以铱配合物为催化剂蓝光照射下制备 氘代醛的方法
  申请人：南京大学

  公开号：CN109293484B

  公开（公告）日：2021-09-28

  一种从羧酸以铱配合物为催化剂蓝光照射下制备氘代醛的方法，它是以芳香羧酸(ArCOOH)为原料，三苯基膦作为脱氧剂，在蓝光灯照射下，在二氯甲烷和重水的溶液中，氩气气氛下，在磷酸氢二钾为碱的条件下，以[Ir(dF(CF3)ppy)2(dtbbpy)]PF6为光催化剂，苯硫酚2,4,6‑triisopropylbenzenethiol为有机小分子催化剂，得到氘代芳香醛化合物。或者它是以脂肪羧酸(Alk‑COOD)为原料，二苯基乙氧基膦作为脱氧剂，以[Ir(dF(Me)ppy)2(dtbbpy)]PF6为光催化剂，苯硫酚2,4,6‑triisopropylbenzenethiol为有机小分子催化剂，在蓝光灯照射下，在甲苯的溶液中，氩气气氛下，在2，6‑二甲基吡啶做碱的条件下，得到氘代脂肪醛化合物。
• Tuning the Reactivity of a Heterogeneous Catalyst using N‐Heterocyclic Carbene Ligands for C−H Activation Reactions
  作者：Alberto Palazzolo、Timothée Naret、Marion Daniel‐Bertrand、David‐Alexandre Buisson、Simon Tricard、Philippe Lesot、Yannick Coppel、Bruno Chaudret、Sophie Feuillastre、Grégory Pieters

  DOI：10.1002/anie.202009258

  日期：2020.11.16

  chemoselectivity and the regioselectivity for the deuteration of alcohols in organic media; 2) the synthesis of fragile pharmaceutically relevant deuterated heterocycles (azine, purine) that are otherwise completely reduced using unmodified commercial catalysts; 3) the discovery of a novel reactivity for such heterogeneous Ru catalysts, namely the selective C‐1 deuteration of aldehydes.

  我们报道了在CH活化反应的背景下，添加N-杂环卡宾（NHCs）对异质Ru催化剂的反应性和选择性的巨大影响。我们使用一种简单而稳健的方法，从市售的碳载钌（Ru / C）和不同取代的NHCs开始，制备了一系列新型的空气稳定催化剂。与Ru氘化过程相关的CH氘化过程，可以在很大程度上控制化学结果。实际上，通过启用NHC调节Ru催化剂的反应性：1）提高了有机介质中醇氘化的化学选择性和区域选择性；2）易碎的药学上相关的氘代杂环（嗪，嘌呤）的合成，否则可使用未改性的商业催化剂将其完全还原；
• [EN] SYNTHESIS OF DEUTERATED ALDEHYDES<br/>[FR] SYNTHÈSE D'ALDÉHYDES DEUTÉRÉS
  申请人：UNIV ARIZONA

  公开号：WO2021045879A1

  公开（公告）日：2021-03-11

  Described are methods for preparing a deuterated aldehyde using N-heterocyclic carbene catalysts in a solvent comprising D2O. The methods may be used to convert a wide variety of aldehydes (e.g., aryl, alkyl, or alkenyl aldehydes) to C-1 deuterated aldehydes under mild reaction conditions without functionality manipulation.

  描述了使用包含重水(D2O)的溶剂中的N-杂环卡宾催化剂来制备氘代乙醛的方法。这些方法可以在温和的反应条件下，不改变功能团的情况下，将各种乙醛（例如，芳香醛、脂肪醛或不饱和脂肪醛）转化为C-1位置氘代的乙醛。