methyl ((3aS,4S,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbonyl)glycylglycinate | 1017572-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl ((3aS,4S,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbonyl)glycylglycinate
• CAS: 1017572-66-5
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₈
• 分子量: 346.337
• InChiKey: OEYXUUXSZOTPKY-LSCVPOLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.72
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  121.42
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl ((3aS,4S,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbonyl)glycylglycinate 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到methyl 2-[[2-[[(2S,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-methoxyoxolane-2-carbonyl]amino]acetyl]amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生物，IV [1]：带有甲基β-的新型α-氨基酸酯的合成和抗病毒性评价 d -核呋喃糖苷侧链

  摘要：

  甲基2,3 - O- 异亚丙基-β- d 合成核糖呋喃糖苷，并用HIO 4氧化，得到相应的羧酸。在HO Bt 和 DDC 作为偶联剂的存在下，将后者与合适的酰化氨基酸 偶联，得到相应的酰胺。将乙酸甲酯衍生物用2 N KOH / Me OH水解  为相应的羧酸，然后将其与 升 -甘氨酸甲酯提供酰胺。在回流温度下用70％ Ac OH进行脱保护 。测试了制备的糖肽对1型 单纯疱疹 病毒（ HS V-1）和A型肝炎病毒（HAV）的抗病毒活性 。噬斑减少感染性测定法用于确定由于用受试化合物处理而导致的病毒计数减少。

  DOI：

  10.1007/s00706-007-0643-0
• 作为产物：
  描述：

  2,3-邻异亚丙基-1-邻甲基-D-核糖酸 在 氢氧化钾 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl ((3aS,4S,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbonyl)glycylglycinate
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生物，IV [1]：带有甲基β-的新型α-氨基酸酯的合成和抗病毒性评价 d -核呋喃糖苷侧链

  摘要：

  甲基2,3 - O- 异亚丙基-β- d 合成核糖呋喃糖苷，并用HIO 4氧化，得到相应的羧酸。在HO Bt 和 DDC 作为偶联剂的存在下，将后者与合适的酰化氨基酸 偶联，得到相应的酰胺。将乙酸甲酯衍生物用2 N KOH / Me OH水解  为相应的羧酸，然后将其与 升 -甘氨酸甲酯提供酰胺。在回流温度下用70％ Ac OH进行脱保护 。测试了制备的糖肽对1型 单纯疱疹 病毒（ HS V-1）和A型肝炎病毒（HAV）的抗病毒活性 。噬斑减少感染性测定法用于确定由于用受试化合物处理而导致的病毒计数减少。

  DOI：

  10.1007/s00706-007-0643-0