3-acetyl-6-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-5,6-dihydropyran | 1217886-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-acetyl-6-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-5,6-dihydropyran
• 英文别名: 1-[2-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-5-yl]ethanone
• CAS: 1217886-54-8
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: KUOWZCQWILDUNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚 、 3-acetyl-6-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-5,6-dihydropyran 在 manganese(II) chloride tetrahydrate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 以91%的产率得到3-(3-(1H-indol-3-yl)-3-(4-methoxyphenyl)propyl)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Ring-opening reactions of 2-aryl-3, 4-dihydropyrans with nucleophiles

  摘要：

  首次报道了2-芳基-3,4-二氢吡喃与亲核试剂的环开反应。还提出了一种可能的机制。最后，该方法用于合成一种具有生物活性骨架的新型四氢咔唑衍生物。

  DOI：

  10.1039/c1cc10355e
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙烯 、 聚合甲醛 、 乙酰丙酮 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到3-acetyl-6-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-5,6-dihydropyran
  参考文献：
  名称：

  Catalyst-free aqueous multicomponent domino reactions from formaldehyde and 1,3-dicarbonyl derivatives

  摘要：

  在此，我们报告了一种无催化剂水基多组分多米诺反应（MCR），该反应能够从简单、廉价且容易获得的反应物（如甲醛、1,3-二羰基衍生物、苯乙烯、吲哚和苯胺衍生物）中获得多种有价值的二氢吡喃衍生物。在绿色化学的框架内，这些多重催化还原反应具有许多优点，例如：(i) 利用水作为溶剂；(ii) 在一个序列中生成多达六个键；(iii) 100% 的碳经济性；(iv) 水是唯一的废物。这些 MCR 具有广泛的底物范围，为传统上通过涉及催化剂或有机溶剂的多步工艺生产的有价值化学品开辟了途径。更广泛地说，这项工作为以最简单的方式创造复杂的分子开辟了一条新途径。

  DOI：

  10.1039/b913846c

文献信息

• A new synthesis of highly functionalized cyclohexenes via a vinylogous Ferrier-Petasis cyclization reaction
  作者：Anna Domżalska、Elżbieta Maziarz (Pluta)、Bartłomiej Furman

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.055

  日期：2017.12

  Research on the O→C rearrangement reaction shows that alkoxydienes undergo a smooth rearrangement in a vinylogous manner with a catalytic amount of titanium (IV) chloride, which leads to highly substituted cyclohexenes a particularly useful starting material in the synthesis of cyclohexane containing products.

  对O→C重排反应的研究表明，烷氧基二烯与催化量的氯化钛（IV）以乙烯基方式平稳地重排，这导致高度取代的环己烯在合成含环己烷的产物中特别有用。
• Synergistic catalysis-induced ring-opening reactions of 2-substituted 3,4-dihydropyrans with α-oxoketene dithioacetals
  作者：Changhui Liu、Amir Taheri、Bingbing Lai、Yanlong Gu

  DOI：10.1039/c4cy01212g

  日期：——

  CuBr2, that can increase the reactivity of α-oxoketene dithioacetal was used in conjunction with a moderate Lewis acid, MnCl2·4H2O. The mechanism of synergistic catalysis was also studied with the aid of spectroscopic investigation. It was found for the first time that CuBr2-induced disintegration of a super-conjugation system exists in α-oxoketene dithioacetal and is responsible for the increase of its

  根据常规的催化活化模式，可以通过使用强催化剂来减轻使用反应性较低的底物的困难。由于反应产物对强酸敏感，因此不能使用强酸作为催化剂进行2-取代的3,4-二氢吡喃与活性较低的亲核试剂α-氧杂环丁烯二硫缩醛的开环Friedel-Crafts反应。为了找到适合该反应的催化剂体系，将能提高α-氧杂环丁烯二硫缩醛反应性的助催化剂CuBr 2与中度路易斯酸MnCl 2 ·4H 2结合使用。O.借助光谱学研究还研究了协同催化的机理。首次发现在α-氧杂环丁烯二硫缩醛中存在CuBr 2诱导的超共轭体系的崩解，这是其反应性增加的原因。还开发了开环产物的分子内迈克尔加成，其以良好的产率提供了稠密取代的环己烷衍生物。最后，在已开发的反应的基础上，合成了迄今尚未报道的S，N掺杂的11元杂环。