4-methyl-N-(3-(naphthalen-1-yl)prop-2-yn-1-yl)-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide | 1098195-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(3-(naphthalen-1-yl)prop-2-yn-1-yl)-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 1098195-47-1
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₂S
• 分子量: 373.475
• InChiKey: NEKKKSZMCQVKDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁炔二酸二叔丁酯 乙炔二羧酸二叔丁酯 、 4-methyl-N-(3-(naphthalen-1-yl)prop-2-yn-1-yl)-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 (S)-(-)-5,5-双(二苯膦基)-4,4-双-1,3-苯并间二氧杂环戊烯 、 [Rh(cod)2]BARF 、 氢气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以60%的产率得到di-tert-butyl 4-(naphthalen-1-yl)-2-tosylisoindoline-5,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Rh催化的[2 + 2 + 2]环加成反应，对中心和轴向手性进行高度非对映体和对映体选择性。

  摘要：

  阳离子Rh-SEGPHOS配合物催化炔烃的分子间[2 + 2 + 2]环烯加成反应，该炔烃在炔烃末端具有邻位取代的芳基，并带有炔基二羧酸酯。以极非对映和对映选择性的方式获得具有中心和轴向手性的双环环己-1,3-二烯。

  DOI：

  10.1039/b814014f

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Cyclization/Carbonylation Cascade Reaction of 1,6-Diynes: An Access to β,γ-Unsaturated Ketones
  作者：Ming Bao、Wei Lu、Yanping Cai、Lihua Qiu、Xinfang Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02461

  日期：2017.12.15

  A gold-catalyzed cyclization/carbonylation cascade reaction of 1,6-diynes is reported. The reaction goes through 6-exo-dig and 6-endo-dig cyclizations in sequence, followed by hydration to provide the β,γ-unsaturated ketones with moderate to high yields under mild reaction conditions. This is the first example of intercepting the postulated 1,3-oxazine vinylgold intermediate with another pendant alkyne

  报道了金催化的1，6-二炔的环化/羰基化级联反应。该反应依次经历6 -exo-dig和6 -endo-dig环化，然后水合以在温和的反应条件下以中等至高产率提供β，γ-不饱和酮。这是第一个假定的1,3-恶嗪乙烯基金中间体与另一侧链炔烃截获的第一个例子，这不仅验证了所提出的机理，而且还为酮产物提供了环化的1,2,3,6-四氢吡啶或3,6-来自相应二炔的二氢-2 H-吡喃骨架。