5-methoxy-1-(p-methoxybenzyl)-2-trifluoromethyl-1,2-dihydroquinoline | 946137-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-1-(p-methoxybenzyl)-2-trifluoromethyl-1,2-dihydroquinoline
• 英文别名: 5-methoxy-1-(4-methoxybenzyl)-2-(trifluoromethyl)-1,2-dihydroquinoline；5-methoxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-(trifluoromethyl)-2H-quinoline
• CAS: 946137-08-2
• 化学式: C₁₉H₁₈F₃NO₂
• 分子量: 349.353
• InChiKey: CPHVCYUAFYFTPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-1-(p-methoxybenzyl)-2-trifluoromethyl-1,2-dihydroquinoline 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到5-methoxy-2-trifluoromethylquinoline
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基碳离子通过氢的亲核性氧化取代而合成三氟甲基化的嗪。

  摘要：

  一种新颖的，由CF经由在杂芳环氢的氧化亲核取代吖嗪的三氟甲基化的三步骤方法3 -碳负离子被呈现。此过程中的关键反应是在加入的CF 3 -碳负离子，通过治疗的Me产生3 SICF 3与KF （S）且Ph 3的SnF催化剂，以Ñ -alkylazinium盐。所得的含有三氟甲基的二氢嗪是相对稳定的化合物，并且可以以纯净形式分离。N - p的脱保护-甲氧基苄基取代基和经CAN处理后杂环的芳构化可提供在环位置上最初被氢占据的CF 3基团。整个过程可以由此认为是由一个氢CF的亲核氧化位移3 -碳负离子。

  DOI：

  10.1021/jo0703552
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基溴苄 在 potassium fluoride 、 三苯基氟化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-methoxy-1-(p-methoxybenzyl)-2-trifluoromethyl-1,2-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基碳离子通过氢的亲核性氧化取代而合成三氟甲基化的嗪。

  摘要：

  一种新颖的，由CF经由在杂芳环氢的氧化亲核取代吖嗪的三氟甲基化的三步骤方法3 -碳负离子被呈现。此过程中的关键反应是在加入的CF 3 -碳负离子，通过治疗的Me产生3 SICF 3与KF （S）且Ph 3的SnF催化剂，以Ñ -alkylazinium盐。所得的含有三氟甲基的二氢嗪是相对稳定的化合物，并且可以以纯净形式分离。N - p的脱保护-甲氧基苄基取代基和经CAN处理后杂环的芳构化可提供在环位置上最初被氢占据的CF 3基团。整个过程可以由此认为是由一个氢CF的亲核氧化位移3 -碳负离子。

  DOI：

  10.1021/jo0703552

文献信息

• Nucleophilic trifluoromethylation of azinium salts with Zn(CF3)2·bpy
  作者：Shitao Pan、Xiu Wang、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132477

  日期：2021.11

  (Trifluoromethyl)zinc complexes have been widely used in metal-mediated trifluoromethylation reactions. However, direct nucleophilic addition with a (trifluoromethyl)zinc complex is rare. In this article, we describe an unprecedented trifluoromethylation of azinium salts using Zn(CF3)2·bpy as CF3 source, giving 1-(4-methoxybenzyl)-2-(trifluoromethyl)-1,2-dihydroquinolines as products. The latter species

  （三氟甲基）锌配合物已广泛用于金属介导的三氟甲基化反应。然而，与（三氟甲基）锌配合物的直接亲核加成很少见。在本文中，我们描述了使用 Zn(CF 3 ) 2 ·bpy 作为 CF 3源的 azinium 盐的前所未有的三氟甲基化，得到 1-(4-甲氧基苄基)-2-(三氟甲基)-1,2-二氢喹啉作为产物。后一种物质在氧化条件下进一步转化为 2-三氟甲基喹啉。这项工作还表明，配体在调节（三氟甲基）锌配合物的反应性方面起着重要作用。