1-Benzyloxy-3-phenyl-2-indolinon | 68692-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Benzyloxy-3-phenyl-2-indolinon
• 英文别名: 1-Benzyloxy-3-phenylindolin-2-on；3-phenyl-1-phenylmethoxy-3H-indol-2-one
• CAS: 68692-87-5
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₂
• 分子量: 315.371
• InChiKey: HLUVBZIZWMHFOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-107 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  442.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyloxy-3-phenyl-2-indolinon 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以73%的产率得到1-hydroxy-3-phenylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  来自 N-烷氧基乙醇酰胺和亚硫酰氯或 1.1'-亚硫酰二咪唑的 3-alkoxy-1.2.3-oxathiazolidin-4-one-2-oxides 和 1-alkoxy-indolin-2-ones

  摘要：

  N-烷氧基乙醇酰胺 1 与亚硫酰氯或 1,1'-亚硫酰二咪唑反应，取决于 C-2 处取代基的性质，形成 3-烷氧基 - 1.2.3-恶噻唑啉 - 4 - 一个 - 2 - 氧化物 4 或 1 - 烷氧基 - 3- 芳基吲哚-2-酮 6.

  DOI：

  10.1002/ardp.19863191206
• 作为产物：
  描述：

  二苯基羟基乙酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 1-Benzyloxy-3-phenyl-2-indolinon
  参考文献：
  名称：

  Geffken, Detlef; Strohauer, Knuth, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1985, vol. 40, # 3, p. 398 - 401

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Experimental and Theoretical Investigation of an Azaoxyallyl Cation‐Templated Intramolecular Aryl Amination Leading to Oxindole Derivatives
  作者：Tishyasoumya Bera、Bandana Singh、Vincent Gandon、Jaideep Saha

  DOI：10.1002/chem.202201208

  日期：2022.11.7

  A detailed investigation on the reactivity of α-arylated azaoxyallyl cation undergoing intramolecular nucleophilic aryl-amination under catalyst-free conditions is presented. Azaoxyallyl cation-guided ortho-activation of the adjacent aromatic ring is central to this process aided by HFIP. This reaction manifold offers broad access to oxindole derivatives.

  详细研究了在无催化剂条件下进行分子内亲核芳基胺化的 α-芳基化氮杂氧烯丙基阳离子的反应性。在 HFIP 的辅助下，氮杂氧烯丙基阳离子引导的相邻芳环的邻位活化是该过程的核心。这种反应歧管提供了对羟吲哚衍生物的广泛使用。
• GEFFKEN, D.;STROHAUER, K., Z. NATURFORSCH., 1985, 40, N 3, 398-401
  作者：GEFFKEN, D.、STROHAUER, K.

  DOI：——

  日期：——
• GEFFKEN D.; STROHAUER K., ARCH. PHARM., 319,(1986) N 12, 1084-1091
  作者：GEFFKEN D.、 STROHAUER K.

  DOI：——

  日期：——