Boc-L-Pro-D-MePhe-D-Ala-L-Val-Ant-OMe | 125512-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-L-Pro-D-MePhe-D-Ala-L-Val-Ant-OMe
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[[(2R)-1-[[(2R)-1-[[(2S)-1-(2-methoxycarbonylanilino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]-methylcarbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 125512-00-7
• 化学式: C₃₆H₄₉N₅O₈
• 分子量: 679.814
• InChiKey: UAWKUAVBSGZYTJ-LPWOILPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  163.45
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-L-Pro-D-MePhe-D-Ala-L-Val-Ant-OMe 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-2-[((R)-1-{(R)-1-[(S)-1-(2-Carboxy-phenylcarbamoyl)-2-methyl-propylcarbamoyl]-ethylcarbamoyl}-2-phenyl-ethyl)-methyl-carbamoyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of avellanins A and B, new fungal metabolites from Hamigera avellanea with pressor effect.

  摘要：

  Avellanins A 和 B（1 和 2）是来自哈米热拉·阿维拉尼亚（Hamigera avellanea）的新型升压活性真菌代谢产物，已方便地从甲基氨基苯甲酸酯合成。该合成研究确定了avellanin B（2）的绝对立体结构。甲基氨基苯甲酸酯与N保护氨基酸衍生物的耦合最佳使用((9-芴基甲基)氧)碳酸基(Fmoc)-氨基酸氯化物进行。Avellanin的链延伸采用二乙基膦酸腈酸酯完成，而环化则通过二苯基膦酸叠氮酸酯实现。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.930
• 作为产物：
  描述：

  H-L-Val-Ant-OMe 在 N-甲基吗啉 、 氰基磷酸二乙酯 、 TEA 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.34h， 生成 Boc-L-Pro-D-MePhe-D-Ala-L-Val-Ant-OMe
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of avellanins A and B, new fungal metabolites from Hamigera avellanea with pressor effect.

  摘要：

  Avellanins A 和 B（1 和 2）是来自哈米热拉·阿维拉尼亚（Hamigera avellanea）的新型升压活性真菌代谢产物，已方便地从甲基氨基苯甲酸酯合成。该合成研究确定了avellanin B（2）的绝对立体结构。甲基氨基苯甲酸酯与N保护氨基酸衍生物的耦合最佳使用((9-芴基甲基)氧)碳酸基(Fmoc)-氨基酸氯化物进行。Avellanin的链延伸采用二乙基膦酸腈酸酯完成，而环化则通过二苯基膦酸叠氮酸酯实现。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.930

文献信息

• NAKAO, KAZUNARI;HAMADA, YASUMASA;SHIOIRI, TAKAYUKI, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 930-932
  作者：NAKAO, KAZUNARI、HAMADA, YASUMASA、SHIOIRI, TAKAYUKI

  DOI：——

  日期：——