4-(7-methyl-1H-indol-2-yl)benzonitrile | 1392422-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(7-methyl-1H-indol-2-yl)benzonitrile
• CAS: 1392422-88-6
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂
• 分子量: 232.285
• InChiKey: QNMUOBNTOBWQTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.58
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氰基苯乙酮 在 三(2-呋喃基)膦 、 norbornene 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 4-(7-methyl-1H-indol-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯/降冰片烯协同催化肟酯合成多取代吲哚

  摘要：

  多取代吲哚普遍存在于药物、农用化学品和有机材料中。本文提出的事实是，多官能化吲哚可以由容易获得的肟酯和芳基碘化物有效构建，包括钯/降冰片烯协同合成。该反应是由钯/降冰片烯协同催化中的一类独特的亲电子试剂实现的，它们是从简单的酮衍生的肟酯。广泛的底物范围和高官能团耐受性使该方法对合成多取代吲哚具有吸引力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03679

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cascade Process Consisting of Isocyanide Insertion and Benzylic C(sp³)–H Activation: Concise Synthesis of Indole Derivatives
  作者：Takeshi Nanjo、Chihiro Tsukano、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/ol302035j

  日期：2012.8.17

  Synthesis of the indole skeleton was achieved using a Pd-catalyzed cascade process consisting of isocyanide insertion and benzylic C(sp3)–H activation. It was found that slow addition of isocyanide is effective for reducing the amount of catalyst needed and Ad2PnBu is a good ligand for C(sp3)–H activation. The construction of the tetracyclic carbazole skeleton was also achieved by a Pd-catalyzed domino

  吲哚骨架的合成是通过Pd催化的级联过程完成的，该过程由异氰酸酯插入和苄基C（sp 3）–H活化组成。研究发现，缓慢添加异氰酸酯可有效减少所需催化剂的量，而Ad 2 P n Bu是C（sp 3）–H活化的良好配体。四环咔唑骨架的构建也通过掺有炔烃插入的Pd催化的多米诺反应来实现。
• 一种钯催化碘苯与肟酯合成2-取代吲哚化合物的方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN113831272B

  公开（公告）日：2023-07-18

  本发明属于有机化学的技术领域，公开了一种钯催化碘苯与肟酯合成2‑取代吲哚化合物的方法。方法为在保护性氛围下，以有机溶剂为反应介质，将肟酯化合物和碘苯在钯催化剂、膦配体和降冰片烯的作用下反应，后续处理，获得2‑取代吲哚化合物。本发明的方法以钯为催化剂，并采用膦配体，产率高、底物适用性广。此外，本发明以肟酯化合物为原料，具有原料廉价易制备、操作简便、反应条件温和等优点。
• Enforced Electronic‐Donor‐Acceptor Complex Formation in Water for Photochemical Cross‐Coupling
  作者：Ya‐Ming Tian、Evamaria Hofmann、Wagner Silva、Xiang Pu、Didier Touraud、Ruth M. Gschwind、Werner Kunz、Burkhard König

  DOI：10.1002/anie.202218775

  日期：——

  The sugar alcohol meglumine can solubilize organic compounds in water to synthetically useful levels, allowing the formation of enforced electron donor acceptor (EDA) complexes in water. These EDA complexes offer a new activation for light driven C−C and C−S cross-coupling chemistry without sensitizers.

  糖醇葡甲胺可以将水中的有机化合物溶解到合成有用的水平，从而在水中形成强制电子供体受体 (EDA) 复合物。这些 EDA 复合物为光驱动的 C−C 和 C−S 交叉偶联化学提供了一种新的激活，无需敏化剂。