3-羧酸丙酯苯硼酸 | 850568-78-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-羧酸丙酯苯硼酸
• 中文别名: 3-甲酸丙酯苯硼酸；3-(正丙氧基羰基)苯硼酸；(3-丙氧基羰基)苯基硼酸；3-(丙氧基羰基)苯硼酸
• 英文名称: 3-(Propoxycarbonyl)phenylboronic acid
• 英文别名: (3-propoxycarbonylphenyl)boronic acid
• CAS: 850568-78-4
• 化学式: C₁₀H₁₃BO₄
• mdl: MFCD06659851
• 分子量: 208.022
• InChiKey: BSCFVVVAJINDLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-108
• 沸点：
  378.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT, KEEP COLD
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• 海关编码：
  2931900090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-2-(4-iodophenyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]deca-6,9-dien-8-one 、 3-羧酸丙酯苯硼酸 在 双三苯基磷二氯化钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (±)-2-{4-(3-propoxycarbonylphenyl)phenyl}-1,4-dioxaspiro[4.5]deca-6,9-dien-8-one
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of 2-phenyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]deca-6,9-dien-8-ones as potential anticancer agents starting from cytotoxic spiromamakone A

  摘要：

  The spirocycle is a key structure found in many bioactive compounds. From the cytotoxic and spirocyclic natural product, spiromamakone A (1) and its analogues, a more synthetically accessible spiroacetal template 4 was designed based on structural similarity analysis. A total of 50 compounds were rapidly synthesized in only one or two synthetic steps from the starting compound, and their cytotoxicity was evaluated. As a result, (+/-)-(2R*,5R*)-2-(4-iodophenyl)-7-chloro-1,4-dioxa-spiro[4.5]deca-6,9-dien-8-one (7d-II) was discovered and found to be fifteen-fold more cytotoxic than 1. The easily accessible spiroacetal 7d-II appeared to act in a manner similar to the highly oxidized natural product, spiromamakone A (1). (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.05.030