1,4-bis-(3,7-dimethyl-octyloxy)-2,5-diiodo-benzene | 921869-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,4-bis-(3,7-dimethyl-octyloxy)-2,5-diiodo-benzene
• 英文别名: 1,4-diiodo-2,5-bis[(S)-3,7-dimethyloctyloxy]benzene
• CAS: 921869-63-8
• 化学式: C₂₆H₄₄I₂O₂
• 分子量: 642.443
• InChiKey: VIVGCSBPXLVMAT-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.36
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis-(3,7-dimethyl-octyloxy)-2,5-diiodo-benzene 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1,4-bis(((S)-3,7-dimethyloctyl)oxy)-2,5-diethynylbenzene
  参考文献：
  名称：

  溶液和薄膜中手性 π 共轭低聚物的光学和手性光学性质的系统研究

  摘要：

  在氯仿溶液（吸光度、光致发光）和旋涂薄膜（吸光度、光致发光）中对四个不同家族的结构相关的手性 π 共轭低聚物进行了系统研究，这些低聚物是通过涉及钯催化交叉偶联方案的合成策略制备的。 、ECD、光学显微镜）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400294
• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis(((S)-3,7-dimethyloctyl)oxy)benzene 在 potassium iodate 、 硫酸 、 碘 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以84%的产率得到1,4-bis-(3,7-dimethyl-octyloxy)-2,5-diiodo-benzene
  参考文献：
  名称：

  支化对聚亚苯基乙炔基手性自组装的影响

  摘要：

  在这项贡献中，我们报告了具有可控支化量的手性全共轭支化聚亚苯基乙炔基的合成。随后，通过紫外可见，荧光光谱和DSC研究了这些PPE的自组装，并研究了分支的影响。最后，CD光谱法用于研究分支和自组装对这些聚合物的手性表达的影响。©2014 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2015年，53，79-84

  DOI：

  10.1002/pola.27443

文献信息

• Thermally Assisted Photonic Inversion of Supramolecular Handedness
  作者：Anesh Gopal、Mohamed Hifsudheen、Seiichi Furumi、Masayuki Takeuchi、Ayyappanpillai Ajayaghosh

  DOI：10.1002/anie.201205332

  日期：2012.10.15

  Spiraling into control: A photoresponsive supramolecular assembly demonstrates that light, along with heating (Δ) and cooling (), can cause chiral communication between molecules. This effect leads to bias in the helicity of the complex, causing a reversible switching of macroscopic handedness, as shown by a reversal of sign of the circularly polarized luminescence (CPL) that is emitted.

  旋转成对照：光响应性超分子组装表明光以及加热（Δ）和冷却（）可以引起分子之间的手性通讯。这种效应导致复合物的螺旋度发生偏倚，从而导致宏观手性的可逆转换，如发射的圆偏振光（CPL）的符号反转所示。
• Chiral Oligothiophenes with Remarkable Circularly Polarized Luminescence and Electroluminescence in Thin Films
  作者：Gianluigi Albano、Laura Antonella Aronica、Alessandro Minotto、Franco Cacialli、Lorenzo Di Bari

  DOI：10.1002/chem.202003547

  日期：2020.12.15

  This work reports the first observation of circularly polarized electroluminescence (CPEL) in thin films of self‐organized oligothiophenes. Four new 1,4‐phenylene and 9H‐carbazole‐based oligothiophenes were ad hoc designed to ensure efficient spontaneous formation of chiral supramolecular order. They were easily synthesized and their chiroptical properties in thin films were measured. Circularly polarized

  这项工作报告了在自组织的低聚噻吩薄膜中首次观察到圆偏振电致发光（CPEL）。为确保有效自发形成手性超分子序，特意设计了四个基于1,4-亚苯基和9 H-咔唑的新型低聚噻吩。它们易于合成，并测量了它们在薄膜中的手性。圆偏振发光（CPL）光谱显示的g lum约为10 -2在很宽的波长范围内，源自它们的自组织手性超分子组织。这些分子具有作为有机半导体的合理特性，因此，它们可以构成圆极化有机发光二极管（CP-OLED）的活性层。因此，我们可以直接研究它们的电致发光（EL）和CPEL，而无需求助于掺混物，而是在具有基本结构的简单多层设备中进行研究。这是具有仅由小有机化合物制成的活性层的CP-OLED的第一个示例。
• Photophysical properties of new p-phenylene- and benzodithiophene-based fluorophores for luminescent solar concentrators (LSCs)
  作者：Gianluigi Albano、Tony Colli、Tarita Biver、Laura Antonella Aronica、Andrea Pucci

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108368

  日期：2020.7

  this study, we report on the synthesis of new organic fluorophores containing either the p-phenylene or the benzodithiophene cyclic nucleus connected to thiophene units via triple bonds and carbonyl group, and on their application for the fabrication of luminescent solar concentrators (LSCs). Their optical properties were evaluated. independent of the core, dyes containing the co-thiophene residues seem

  在这项研究中，我们报告了新的有机荧光团的合成，其中包含通过三键和羰基连接到噻吩单元的对苯撑或苯并二噻吩环核，以及它们在制造发光太阳能集中器（LSC）中的应用。评价了它们的光学性质。不依赖于核，包含共噻吩残基的染料似乎对于lscs应用是最有前途的。实际上，羰基基团稍微提高了量子产率，但显着增加了发射的红移，因此吸收光谱与发射光谱之间的叠加减少了。在苯并二噻吩中心的情况下，在光谱的黄红色部分实现了发光。然后选择后一种染料在聚甲基丙烯酸甲酯（PMMA）基质中进行测试。它表现出良好的相容性和均匀分布，没有自动吸收现象，在1 wt％时的光学效率约为8％，即在相同浓度范围内可与那些PMMA / Lumogen Red薄膜相媲美。
• The Role of Peripheral Amide Groups as Hydrogen‐Bonding Directors in the Tubular Self‐Assembly of Dinucleobase Monomers
  作者：Violeta Vázquez‐González、María J. Mayoral、Fátima Aparicio、Paula Martínez‐Arjona、David González‐Rodríguez

  DOI：10.1002/cplu.202100255

  日期：2021.8

  Nanotubes are a fascinating kind of self-assembled structure which have a wide interest and potential in supramolecular chemistry. We demonstrated that nanotubes of defined dimensions can be produced from dinucleobase monomers through two decoupled hierarchical cooperative processes: cyclotetramerization and supramolecular polymerization. Here we analyze the role of peripheral amide groups, which can

  纳米管是一种令人着迷的自组装结构，在超分子化学领域具有广泛的兴趣和潜力。我们证明了可以通过两个解耦的分层协作过程从二核碱基单体生产限定尺寸的纳米管：环四聚和超分子聚合。在这里，我们分析了外围酰胺基团在这种自组装过程中的作用，这些酰胺基团可以沿着管轴形成一系列氢键。 1 H NMR 和 CD 光谱技术的结合使我们能够分别定量分析这两个过程的热力学。我们发现这些酰胺导向剂的存在对于引导聚合事件至关重要，并且它们的性质和数量不仅对大环堆叠的稳定性有很大影响，而且对超分子聚合机理也有很大影响。
• Noncovalent Synthesis of Self-Assembled Nanotubes through Decoupled Hierarchical Cooperative Processes
  作者：Violeta Vázquez-González、Maria J. Mayoral、Raquel Chamorro、Marco M. R. M. Hendrix、Ilja K. Voets、David González-Rodríguez

  DOI：10.1021/jacs.9b07868

  日期：2019.10.16

  constitute highly relevant targets in noncovalent synthesis. Herein, we introduce a novel approach to produce supramolecular nanotubes with defined inner and outer diameters from rigid rod-like monomers programmed with complementary nucleobases through two distinct, decoupled cooperative process of different hierarchy and acting in orthogonal directions: chelate cooperativity, responsible for the formation

  由于其广泛的生物学功能和潜在的应用，自组装纳米管构成了非共价合成中高度相关的目标。在这里，我们介绍了一种新方法，通过两个不同层次的不同层次和正交方向作用的不同的、解耦的合作过程，从刚性棒状单体生产具有确定的内径和外径的超分子纳米管：螯合协同性，负责形成鲁棒的 Watson-Crick H 键合环状四聚体和成核生长协同聚合。