4-(4-chloro-phenyl)-3-(4-methoxy-phenyl)-5-phenyl-4H-[1,2,4]triazole | 110876-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-chloro-phenyl)-3-(4-methoxy-phenyl)-5-phenyl-4H-[1,2,4]triazole
• 英文别名: 4-(4-Chlorphenyl)-5-phenyl-3-(4-methoxyphenyl)-1,2,4-triazol；4-(4-chloro-phenyl)-3-(4-methoxy-phenyl)-5-phenyl-4H-[1,2,4]triazole
• CAS: 110876-48-7
• 化学式: C₂₁H₁₆ClN₃O
• 分子量: 361.831
• InChiKey: IFLZHTFAUXDZEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  39.94
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzaldehyde p-toluenesulfonylhydrazone 、 N'-(4-methoxybenzylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide 、 对氯苯胺 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到4-(4-chloro-phenyl)-3-(4-methoxy-phenyl)-5-phenyl-4H-[1,2,4]triazole
  参考文献：
  名称：

  B(C6F5)3 催化的 N-甲苯磺酰腙和苯胺通过路易斯加合物的脱氢环化：实验和计算相结合的研究。

  摘要：

  已经公开了N-甲苯磺酰腙与芳族胺的三(五氟苯基)硼烷催化的脱氢环化。这种无金属催化方案与一系列官能团兼容，可提供对称和不对称的 3,4,5-三芳基-1,2,4-三唑。机理实验和密度泛函理论 (DFT) 研究表明，N-甲苯磺酰腙与 B(C6F5)3 最初形成路易斯加合物，随后硼烷加合物与苯胺进行连续分子间胺化、分子内环化和受阻路易斯对 (FLP) 催化脱氢用于生成取代的1,2,4-三唑。

  DOI：

  10.1039/c9sc02492a