N-[2-(thiophen-2-yl)phenyl]formamide | 1483129-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(thiophen-2-yl)phenyl]formamide
• 英文别名: N-(2-thiophen-2-ylphenyl)formamide
• CAS: 1483129-87-8
• 化学式: C₁₁H₉NOS
• 分子量: 203.265
• InChiKey: KZZLHZXXDMRMIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(thiophen-2-yl)phenyl]formamide 在 碘苯二乙酸 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 对苯醌 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-(trifluoromethyl)thieno[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  PhI（OAc）2介导的CF 3 SiMe 3在无金属条件下通过2-异氰基联苯的氧化环合反应合成6-（三氟甲基）菲啶

  摘要：

  开发了一种温和有效的方法，该方法通过在无金属条件下用CF 3 SiMe 3对2-异氰基联苯进行氧化环化反应来合成6-（三氟甲基）菲啶。该反应可在一个催化循环中直接形成C–CF 3键并快速进入菲啶环系统。

  DOI：

  10.1021/ol4022589
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-[2-(thiophen-2-yl)phenyl]formamide
  参考文献：
  名称：

  无金属和无添加剂级联三氟乙基化/三氟甲磺酸苯基（2,2,2-三氟乙基）碘鎓环化有机异异氰酸酯

  摘要：

  报道了一种新的和方便的三氟苯磺酸苯基（2,2,2-三氟乙基）碘鎓级联三氟乙基化/环化异戊烯异氰酸酯的方法。在无金属和无添加剂的条件下，一系列的2-异硒氰基氰基芳基化物和芳基烷基异异氰酸酯与三氟甲磺酸苯基（2,2,2-三氟乙基）碘鎓在CH 2 Cl 2中在40°C下反应3小时，从而提供相应的三氟乙基硒化的菲啶和3,4-二氢异喹啉衍生物，收率良好。该反应代表了从有机异戊烯异氰酸酯中获得三氟乙基硒化的菲啶和3,4-二氢异喹啉的第一种通用方法。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2019.109360

文献信息

• Electrochemical trifluoromethylation of 2-isocyanobiaryls using CF₃SO₂Na: synthesis of 6-(trifluoromethyl)phenanthridines
  作者：Kannika La-ongthong、Teera Chantarojsiri、Darunee Soorukram、Pawaret Leowanawat、Vichai Reutrakul、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1039/d3ob00239j

  日期：——

  employing sodium trifluoromethanesulfinate (CF3SO2Na) as the trifluoromethyl source. The method enabled the syntheses of a series of 6-(trifluoromethyl)phenanthridine derivatives in moderate to high yields under metal- and oxidant-free conditions. A gram-scale synthesis highlights the synthetic versatility of the reported protocol.

  使用三氟甲亚磺酸钠 (CF 3 SO 2 Na) 作为三氟甲基源，通过恒流电解开发了 2-异氰基联芳基的有效三氟甲基化。该方法能够在无金属和无氧化剂的条件下以中等到高产率合成一系列 6-(三氟甲基) 菲啶衍生物。克级合成突出了所报告协议的合成多功能性。
• Metal- and additive-free cascade trifluoroethylation/cyclization of organic isoselenocyanates by phenyl(2,2,2-trifluoroethyl)iodonium triflate
  作者：Cheng-Long Zhao、Jin Shi、Xiuqiang Lu、Xun Wu、Cheng-Pan Zhang

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2019.109360

  日期：2019.10

  A novel and convenient cascade trifluoroethylation/cyclization of organic isoselenocyanates by phenyl(2,2,2-trifluoroethyl)iodonium triflate is reported. A series of 2-isoselenocyanobiaryls and aryl alkyl isoselenocyanates reacted with phenyl(2,2,2-trifluoroethyl)iodonium triflate in CH2Cl2 at 40 °C under metal- and additive-free conditions for 3 h to provide the corresponding trifluoroethylselenolated

  报道了一种新的和方便的三氟苯磺酸苯基（2,2,2-三氟乙基）碘鎓级联三氟乙基化/环化异戊烯异氰酸酯的方法。在无金属和无添加剂的条件下，一系列的2-异硒氰基氰基芳基化物和芳基烷基异异氰酸酯与三氟甲磺酸苯基（2,2,2-三氟乙基）碘鎓在CH 2 Cl 2中在40°C下反应3小时，从而提供相应的三氟乙基硒化的菲啶和3,4-二氢异喹啉衍生物，收率良好。该反应代表了从有机异戊烯异氰酸酯中获得三氟乙基硒化的菲啶和3,4-二氢异喹啉的第一种通用方法。
• PhI(OAc)₂-Mediated Synthesis of 6-(Trifluoromethyl)phenanthridines by Oxidative Cyclization of 2-Isocyanobiphenyls with CF₃SiMe₃ under Metal-Free Conditions
  作者：Qile Wang、Xichang Dong、Tiebo Xiao、Lei Zhou

  DOI：10.1021/ol4022589

  日期：2013.9.20

  A mild and efficient method for the synthesis of 6-(trifluoromethyl)phenanthridines through oxidative cyclization of 2-isocyanobiphenyls with CF3SiMe3 under metal-free conditions was developed. The reaction allows the direct formation of C–CF3 bonds and rapid access to phenanthridine ring systems in one catalytic cycle.

  开发了一种温和有效的方法，该方法通过在无金属条件下用CF 3 SiMe 3对2-异氰基联苯进行氧化环化反应来合成6-（三氟甲基）菲啶。该反应可在一个催化循环中直接形成C–CF 3键并快速进入菲啶环系统。