4-phenylsulfanylpyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester | 126111-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-phenylsulfanylpyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: (S)-4-phenylthio-L-proline methyl ester；methyl (2S,4S)-4-phenylsulfanylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 126111-05-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂S
• 分子量: 237.323
• InChiKey: FLFNOZCQDVFYBU-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenylsulfanylpyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 (4S)-1-[(S)-3-benzoylthio-2-methylpropanoyl]-4-phenylthio-L-proline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  11C-Radiosynthesis and preliminary human evaluation of the disposition of the ACE inhibitor [11C]zofenoprilat

  摘要：

  (4S)-1-[(S)-3-巯基-2-甲基丙酰基]-4-苯基硫代-L-脯氨酸（佐芬普利拉，2），是强效ACE抑制剂佐芬普利钙（1）的活性代谢物，经碳-11标记（t(1/2)=20.4分钟），用于通过正电子发射断层扫描（PET）评估其在人体中的药代动力学行为。[C-11]2的标记程序基于固定化Grignard试剂的使用，以及(S)-4-苯基硫代-L-脯氨酸甲酯（5）与C-11标记的甲基丙烯酰氯的酰化反应，随后与硫代苯甲酸发生迈克尔加成反应。放射化学产率为5-10%（EOB，经衰变校正），比活度范围为0.5至1.5 Ci/μmol（18.5-55.5 GBq/μmol）。对[C-11]2的初步人体体内评估显示，该药物在表达高水平ACE的器官（如肺和肾）中积累，并在参与药物代谢的器官（如肝和胆囊）中也可见。[C-11]2的分布结果显示，在靶组织（如肾）中可测量到药物的浓度，且在某种程度上的心脏组织中也能观察到，这表明其可能提供器官保护作用。© 2003 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.10.054
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 顺式-4-苯基硫代-L-脯氨酸 (佐芬普利中间体) 在 三甲基氯硅烷 作用下， 反应 10.0h， 以97%的产率得到4-phenylsulfanylpyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  11C-Radiosynthesis and preliminary human evaluation of the disposition of the ACE inhibitor [11C]zofenoprilat

  摘要：

  (4S)-1-[(S)-3-巯基-2-甲基丙酰基]-4-苯基硫代-L-脯氨酸（佐芬普利拉，2），是强效ACE抑制剂佐芬普利钙（1）的活性代谢物，经碳-11标记（t(1/2)=20.4分钟），用于通过正电子发射断层扫描（PET）评估其在人体中的药代动力学行为。[C-11]2的标记程序基于固定化Grignard试剂的使用，以及(S)-4-苯基硫代-L-脯氨酸甲酯（5）与C-11标记的甲基丙烯酰氯的酰化反应，随后与硫代苯甲酸发生迈克尔加成反应。放射化学产率为5-10%（EOB，经衰变校正），比活度范围为0.5至1.5 Ci/μmol（18.5-55.5 GBq/μmol）。对[C-11]2的初步人体体内评估显示，该药物在表达高水平ACE的器官（如肺和肾）中积累，并在参与药物代谢的器官（如肝和胆囊）中也可见。[C-11]2的分布结果显示，在靶组织（如肾）中可测量到药物的浓度，且在某种程度上的心脏组织中也能观察到，这表明其可能提供器官保护作用。© 2003 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.10.054

文献信息

• Matarrese, M.; Salimbeni, A.; Turozzi, D., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 2001, vol. 44, p. S382 - S384
  作者：Matarrese, M.、Salimbeni, A.、Turozzi, D.、Poma, D.、Turolla, E.、Todde, S.、Magni, F.、Soloviev, D.、Carpinelli, A.、Kienle, M. Galli、Fazio, F.

  DOI：——

  日期：——