methanesulfonic acid 2-dibutylamino-ethyl ester | 1446023-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: methanesulfonic acid 2-dibutylamino-ethyl ester
• 英文别名: 2-(Dibutylamino)ethyl methanesulfonate
• CAS: 1446023-13-7
• 化学式: C₁₁H₂₅NO₃S
• 分子量: 251.39
• InChiKey: JYPAJVYDTWAMCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(2-{[6-(4-hydroxyphenyl)furo[2,3-d]pyrimidin-4-yl]-amino}ethyl)phenyl]-3-phenylurea 、 methanesulfonic acid 2-dibutylamino-ethyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以30%的产率得到1-(4-{2-[(6-{4-[2-(dibutylamino)ethoxy]phenyl}furo[2,3-d]-pyrimidin-4-yl)amino]ethyl}phenyl)-3-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  Optimization of Ligand and Lipophilic Efficiency To Identify an in Vivo Active Furano-Pyrimidine Aurora Kinase Inhibitor

  摘要：

  Ligand efficiency (LE) and lipophilic efficiency (LipE) are two important indicators of "drug-likeness", which are dependent on the molecules activity and physicochemical properties. We recently reported a furano-pyrimidine Aurora kinase inhibitor 4 (LE = 0.25; LipE = 1.75), with potent activity in vitro; however, 4 was inactive in vivo. On the basis of insights obtained from the X-ray co-crystal structure of the lead 4, various solubilizing functional groups were introduced to optimize both the activity and physicochemical properties. Emphasis was placed on identifying potential leads with improved activity as well as better LE and LipE by exercising tight control over the molecular weight and lipophilicity of the molecules. Rational optimization has led to the identification of Aurora kinase inhibitor 27 (IBPR001; LE = 0.26; LipE = 4.78), with improved in vitro potency and physicochemical properties, resulting in an in vivo active (HCT-116 colon cancer xenograft mouse model) anticancer agent.

  DOI：

  10.1021/jm4006059
• 作为产物：
  描述：

  2-(二丁氨基)乙醇 、 甲基磺酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 methanesulfonic acid 2-dibutylamino-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过硫氰化和亲核氰化物-CF3 取代的级联进行烷基亲电试剂的无金属三氟甲基硫醇化

  摘要：

  开发了一种直接合成烷基三氟甲基硫醚的方法，该方法从广泛使用的烷基卤化物或甲磺酸盐和廉价试剂硫氰酸钠和三甲基（三氟甲基）硅烷开始。烷基亲电试剂原位转化为相应的硫氰酸酯，后者与亲核的 Ruppert-Prakash 试剂反应，通过 Langlois 型 CN-CF3 取代得到相应的三氟甲基硫醚。该方法能够将药学上有意义的三氟甲硫基有效地引入官能化分子中，而无需金属催化剂或昂贵的预制三氟甲硫基化剂。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378702