2-(菲-9-基)乙酸乙酯 | 101723-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 2-(菲-9-基)乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(phenanthren-9-yl)acetate
• 英文别名: Ethyl 9-phenanthrylacetate；ethyl 2-phenanthren-9-ylacetate
• CAS: 101723-22-2
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• mdl: MFCD19982247
• 分子量: 264.324
• InChiKey: ABLVYZPNFCKCMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-([1,1'-biphenyl]-2-yl)but-2-ynoate 在 [(C₆F₅)₃PAuNTf₂] 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 反应 5.0h， 以95%的产率得到2-(菲-9-基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  黄金催化的6-Exo-Dig环异构化：一种多功能的官能化菲的方法

  摘要：

  已经开发了一种新型的金催化的邻炔丙基联芳基的6- exo - dig环异构化方法，该方法可以方便地获得官能化的菲，而且收率大体上很高。该方法的显着特征是易于获得的起始原料，温和的反应条件和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1002/asia.201400034

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cocyclotrimerization of Allenes with Arynes: Selective Synthesis of Phenanthrenes
  作者：Yi-Lin Liu、Yun Liang、Shao-Feng Pi、Xiao-Cheng Huang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/jo900117c

  日期：2009.4.17

  Palladium-catalyzed cocyclotrimerization of allenes with arynes has been developed for selectively synthesizing phenanthrenes. In the presence of [(allyl)PdCl]2 and P(o-tol)3, a variety of allenes, including internal and terminal allenes, underwent the cocyclotrimerization with arynes to afford the corresponding phenanthrenes in moderate to good yields. The results showed the selectivity of the reaction

  已经开发了钯催化的丙二烯与芳烃的共环三聚用于选择性合成菲。在[（烯丙基）PdCl] 2和P（邻甲苯基）3的存在下，包括内部和末端Allenes在内的各种Allenes与芳烃进行了共环三聚反应，以中等至良好的收率得到了相应的菲。结果表明基于烯丙基的反应的选择性。
• Practical Synthesis of 2-Arylacetic Acid Esters via Palladium- Catalyzed Dealkoxycarbonylative Coupling of Malonates with Aryl Halides
  作者：Bingrui Song、Felix Rudolphi、Thomas Himmler、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/adsc.201100102

  日期：2011.6

  A new palladium‐based system was developed that catalyzes the coupling of aryl halides with diethyl malonates in the presence of mild bases. In the course of the reaction, the intermediately formed diethyl arylmalonate is directly converted into the arylacetic acid ester via liberation of carbon dioxide and an alkanol. This cross‐coupling/dealkoxycarbonylation process provides an efficient and high‐yielding

  开发了一种新的基于钯的系统，该系统在弱碱存在下催化芳基卤化物与丙二酸二乙酯的偶联。在反应过程中，通过释放二氧化碳和链烷醇，将中间形成的芳基丙二酸二乙酯直接转化为芳酸酯。这种交叉偶联/脱烷氧羰基化工艺为各种功能化的芳基丙烯酸酯提供了高效且高产的合成入口。开发了两种互补的方案，其中一种对富电子的是最佳的，另一种对贫电子的芳基卤化物是最佳的。两者均使用低负载量的钯（0）双（二亚苄基丙酮）（0.5 mol％）/三叔-四氟硼酸叔丁基（（1.1 mol％）作为催化剂，丙二酸二乙酯作为反应溶剂。新程序对于空间受阻的基材特别有效。
• Phenanthrenes/dihydrophenanthrenes: the selectivity controlled by different benzynes and allenes
  作者：Liangliang Yao、Bo Fang、Qiong Hu、Yu Lei、Li Bao、Yimin Hu

  DOI：10.1039/d0cc06300b

  日期：——

  A method for the intermolecular annulation of benzynes with allenes is disclosed. This protocol utilized allenes as an unconventional diene component for the selective synthesis of phenanthrenes and dihydrophenanthrenes under the control of different benzyne precursors, featuring high atom-economy and good functional group compatibility. Density functional theory (DFT) calculations reveal that different

  公开了一种用于苯并炔与烯丙基的分子间环化的方法。该方案利用丙二烯作为非常规二烯组分，在不同的苯炔前体的控制下选择性合成菲和二氢菲，具有高原子经济性和良好的官能团相容性。密度泛函理论（DFT）的计算表明，芳族CH键的不同迁移途径对于观察到的选择性至关重要。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of 9-Fluorenylidenes through Aryne Annulation
  作者：Shilpa A. Worlikar、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ol900554r

  日期：2009.6.4

  The palladium-catalyzed annulation of arynes by substituted o-halostyrenes produces substituted 9-fluorenylidenes in good yields. This methodology provides this important carbocyclic ring system in a single step, which involves the generation of two new carbon−carbon bonds, occurs under relatively mild reaction conditions, and tolerates a variety of functional groups, including cyano, ester, aldehyde

  取代的邻卤代苯乙烯在钯催化下芳烃的成环反应以良好的产率产生取代的 9-亚芴。该方法一步即可提供这一重要的碳环系统，涉及生成两个新的碳-碳键，反应条件相对温和，并且可耐受多种官能团，包括氰基、酯、醛和酮基团。
• Transition metal-free and temperature dependent one-pot access to phenanthrene-fused heterocycles <i>via</i> a 1,3-dipolar cycloaddition pathway
  作者：Mokilla Ramachandra Reddy、Eerappa Rajakumara、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1039/d3cc04473d

  日期：——

  , and transition metal-free one-pot protocol has been devised for the preparation of novel phenanthrene-fused pyrazoles. Notably, the overall process involved an intermolecular condensation, an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition, and an aromatization sequence starting from biaryl-2,2′-aldehydes bearing enoate esters with various hydrazine hydrochlorides. Notably, the sequential one-pot three-component

  设计了一种多功能、操作简单、温度依赖性且不含过渡金属的一锅法来制备新型菲稠合吡唑。值得注意的是，整个过程涉及分子间缩合、分子内1,3-偶极环加成以及从带有烯酸酯的联芳基-2,2'-醛与各种盐酸肼开始的芳构化序列。值得注意的是，还实现了顺序一锅三组分操作。重要的是，还表明该方案适用于盐酸羟胺作为氮源并提供菲稠合异恶唑。值得注意的是，该方案的温度依赖性也得到了证明，这导致在稍高的温度和更长的反应时间下形成脱烷氧基羰基化菲稠合吡唑。值得注意的是，这种无金属方案有效地构建了两个 C-N 键和一个 C-C 键，并表现出广泛的底物范围。