3-(4,5-Methylenedioxy-2-nitrophenyl)propanoic acid anhydride | 178680-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-(4,5-Methylenedioxy-2-nitrophenyl)propanoic acid anhydride
• 英文别名: 3-(6-nitro-1,3-benzodioxol-5-yl)propanoyl 3-(6-nitro-1,3-benzodioxol-5-yl)propanoate
• CAS: 178680-46-1
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₁₁
• 分子量: 460.354
• InChiKey: UJNAZHAKOYRJDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  166.57
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4,5-Methylenedioxy-2-nitrophenyl)propanoic acid anhydride 、 Phosphoric acid mono-((1R,2R,3S,4S,5R,6S)-2,3,4-trihydroxy-5,6-bis-phosphonooxy-cyclohexyl) ester; compound with triethyl-amine 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-(6-Nitro-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-propionic acid (1S,2S,3R,4R,5S,6R)-2,3-bis-[3-(6-nitro-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-propionyloxy]-4,5,6-tris-phosphonooxy-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an Acyloxymethyl Prodrug of the Inositol Phosphate α-Trinositol

  摘要：

  Acyloxymethylation of an acylated silver salt of alpha-trinositol gives, after deprotection, membrane permeable 1D-myo-inositol 1,2,6-tris(ethoxycarbonyloxymethyl sodium phosphate). The acyl groups, 3-(4,5-methylenedioxy-2-nitrophenyl)propanoyl are cleaved by hydrogenolysis.

  DOI：

  10.1080/07328309608005673
• 作为产物：
  描述：

  3-[3,4-(亚甲二氧基)苯基]丙酸 在 硝酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3-(4,5-Methylenedioxy-2-nitrophenyl)propanoic acid anhydride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an Acyloxymethyl Prodrug of the Inositol Phosphate α-Trinositol

  摘要：

  Acyloxymethylation of an acylated silver salt of alpha-trinositol gives, after deprotection, membrane permeable 1D-myo-inositol 1,2,6-tris(ethoxycarbonyloxymethyl sodium phosphate). The acyl groups, 3-(4,5-methylenedioxy-2-nitrophenyl)propanoyl are cleaved by hydrogenolysis.

  DOI：

  10.1080/07328309608005673

文献信息

• A Search for Quantitative Acylation of α-Trinositol (1<scp>d</scp>-<i>myo</i>-Inositol 1,2,6-<i>tris</i>(dihydrogen phosphate) Pentasodium Salt)
  作者：Mats Malmberg、Nicola Rehnberg

  DOI：10.1080/07328309608005666

  日期：1996.5

  The acylation of alpha-trinositol is very sensitive to reaction conditions. Competing condensation reactions may give pyrophosphates and cyclic phosphates. Treatment of a tert-ammonium salt corresponding to alpha-trinositol with carboxylic acid anhydride and DMAP gives a good yield of the expected esters.