1-(3-Butyl-2-trimethylsilanyl-oxiranyl)-ethanol | 88829-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 1-(3-Butyl-2-trimethylsilanyl-oxiranyl)-ethanol
• 英文别名: 1-(3-butyl-2-trimethylsilyloxiran-2-yl)ethanol
• CAS: 88829-93-0
• 化学式: C₁₁H₂₄O₂Si
• 分子量: 216.396
• InChiKey: CAZDURWOMRRFMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-Butyl-2-trimethylsilanyl-oxiranyl)-ethanol 在 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (R)-1-((2R,3R)-3-Butyl-oxiranyl)-ethanol 、 (S)-1-((2S,3S)-3-Butyl-oxiranyl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  A highly efficient kinetic resolution of γ- and β- trimethylsilyl secondary allylic alcohols by the sharpless asymmetric epoxidation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86657-6
• 作为产物：
  描述：

  间氯过氧苯甲酸 、 (E)-3-trimethylsilyloct-3-en-2-ol 生成 1-(3-Butyl-2-trimethylsilanyl-oxiranyl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  SATO, FUMIE;TANAKA, YOUICHI;KANBARA, HIROSHI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1983, N 18, 1024-1025

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An efficient, practical method for preparation of optically active erthyro-epoxy secondary alcohols using sharpless kinetic resolution of β-trimethylsilyl secondary allylic alcohols
  作者：Yasunori Kitano、Takashi Matsumoto、Yoshiyuki Takeda、Fumie Sato

  DOI：10.1039/c39860001732

  日期：——

  Kinetic resolution of β-trimethylsilyl allylic alcohols by the Sharpless process proceeds with synthetically statisfactory rate differences for the two enantiomers, thus providing a practical, effecient method for preparation of both enantiomers of erythro-epoxy secondary alcohols with high optical purity.

  通过Sharpless方法对β-三甲基甲硅烷基烯丙基醇进行动力学拆分，对两种对映异构体的合成速率差异均达到合成，因此为制备具有高光学纯度的赤-环氧仲醇的两种对映异构体提供了一种实用，有效的方法。
• Synthesis of α,β-unsaturated carbonyl compounds by successive rearrangement and peterson olefination of β′-hydroxy-α,β-epoxysilanes
  作者：Fumie Sato、Youichi Tanaka、Hiroshi Kanbara

  DOI：10.1039/c39830001024

  日期：——

  The reaction of β′-hydroxy-α,β,-expoxysilanes with boron trifluoride–diethyl ether results in rearrangement of the epoxysilane skeleton followed by Peterson olefination, leading to αβ-unsaturated carbonyl compounds.

  的反应β '羟基的α，β，用三氟化硼-二乙中环氧硅烷的重排结果醚骨架-expoxysilanes随后Peterson烯，导致α β不饱和羰基的化合物。