(9H-fluoren-9-yl)methyl (2-vinylphenyl)carbamate | 1643795-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (9H-fluoren-9-yl)methyl (2-vinylphenyl)carbamate
• 英文别名: (9H-fluoren-9-yl)methyl N-(2-ethenylphenyl)carbamate；9H-fluoren-9-ylmethyl N-(2-ethenylphenyl)carbamate
• CAS: 1643795-83-8
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₂
• 分子量: 341.409
• InChiKey: RQIYGXWGDGGXCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.9±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.69
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9H-fluoren-9-yl)methyl (2-vinylphenyl)carbamate 在 亚碘酰苯 、 2,4,5-tris-isopropylbenzene sulfonic acid 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到9H-fluoren-9-ylmethyl indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于改进的Koser试剂的吲哚合成

  摘要：

  已经开发出一种新的无金属方法，用于快速有效地制备吲哚。此过程基于Koser试剂系列的空间拥挤的高价碘化合物，碘代苯与2,4,5-三-异丙基苯磺酸的组合可提供最高的收率和最快的反应时间。在温和的条件下，仅此试剂就可以促进高产率地将2-氨基苯乙烯化学选择性氧化环化为吲哚。

  DOI：

  10.1002/anie.201402661
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 在 吡啶 、 盐酸 、 正丁基锂 、 铁粉 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (9H-fluoren-9-yl)methyl (2-vinylphenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  基于改进的Koser试剂的吲哚合成

  摘要：

  已经开发出一种新的无金属方法，用于快速有效地制备吲哚。此过程基于Koser试剂系列的空间拥挤的高价碘化合物，碘代苯与2,4,5-三-异丙基苯磺酸的组合可提供最高的收率和最快的反应时间。在温和的条件下，仅此试剂就可以促进高产率地将2-氨基苯乙烯化学选择性氧化环化为吲哚。

  DOI：

  10.1002/anie.201402661

文献信息

• Interrupted Intramolecular Hydroaminomethylation of N-Protected-2-vinyl Anilines: Novel Access to 3-Substitued Indoles or Indoline-2-ols
  作者：Frank Hochberger-Roa、Perla H. García-Ríos、José G. López-Cortés、M. Carmen Ortega-Alfaro、Jean-Claude Daran、Maryse Gouygou、Martine Urrutigoïty

  DOI：10.3390/molecules27031074

  日期：——

  A new synthetic alternative to the synthesis of 3-methyl indoles and 3-methyl indoline-2-ols with an excellent atomic economy is presented in this study. It is demonstrated that the intramolecular interrupted hydroaminomethylation (HAM) reaction is a powerful tool for the formation of these compounds, which exhibit wide-ranging biological activity. Several N-Protected-2-vinyl anilines were synthesized and involved in the reaction producing the corresponding 3-methylindole or 3-methyl indoline-2-ol depending on the nature of the N-protecting groups.

  本研究提出了一种新的合成3-甲基吲哚和3-甲基吲哚啉-2-醇的合成方法，具有良好的原子经济性。结果表明，分子内断裂的羟胺甲基化（HAM）反应是形成这些化合物的强大工具，这些化合物具有广泛的生物活性。合成了几种N-保护的2-乙烯基苯胺，并参与反应，根据N保护基的性质产生相应的3-甲基吲哚或3-甲基吲哚啉-2-醇。