3-Phenyl-5-p-tolyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester | 80765-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-Phenyl-5-p-tolyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 5-(4-methylphenyl)-3-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 80765-58-8
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₂
• 分子量: 305.376
• InChiKey: CPWLHRRTGJBFGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-170 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  516.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 5-(4-methylphenyl)-2-nitro-5-oxo-3-phenylpentanoate 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.75h， 以89%的产率得到3-Phenyl-5-p-tolyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  在微波辐射下，通过亚磷酸三乙酯介导的2-硝基-5-氧代-3，5-二芳基戊酸乙酯的还原环化反应，无溶剂合成3,5-二芳基-1 H-吡咯-2-羧酸乙酯

  摘要：

  通过在微波辐射下用亚磷酸三乙酯处理，由2-硝基-5-氧代-3，5-二芳基戊酸乙酯以高收率合成了3，5-二芳基-1 H-吡咯-2-羧酸乙酯。31 P NMR和EIMS实验提高了所提出机制的完整性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.007

文献信息

• Azabutadiene derivatives in the synthesis of five-membered heterocycles. Unequivocal synthesis of 1H-pyrrole-2-carboxylates
  作者：Jose Barluenga、Victor Rubio、Vicente Gotor

  DOI：10.1021/jo00348a017

  日期：1982.4
• BARLUENGA, J.;RUBIO, V.;GOTOR, V., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 9, 1696-1698
  作者：BARLUENGA, J.、RUBIO, V.、GOTOR, V.

  DOI：——

  日期：——