2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane-2-yl)-9,9-dioctyl-7-(4-(1,2,2-triphenylethylenyl)phenyl)-9H-fluorene | 1365541-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane-2-yl)-9,9-dioctyl-7-(4-(1,2,2-triphenylethylenyl)phenyl)-9H-fluorene
• CAS: 1365541-06-5
• 化学式: C₆₁H₇₁BO₂
• 分子量: 847.045
• InChiKey: DCANYBOFWUHFHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.43
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane-2-yl)-9,9-dioctyl-7-(4-(1,2,2-triphenylethylenyl)phenyl)-9H-fluorene 、 7,7'-dibromo-9,9,9',9'-tetraoctyl-9H,9'H-2,2'-bifluorene 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以66.7%的产率得到2-[9,9-Dioctyl-7-[4-(1,2,2-triphenylethenyl)phenyl]fluoren-2-yl]-7-[7-[9,9-dioctyl-7-[4-(1,2,2-triphenylethenyl)phenyl]fluoren-2-yl]-9,9-dioctylfluoren-2-yl]-9,9-dioctylfluorene
  参考文献：
  名称：

  Fluorescence quenching and enhancement of vitrifiable oligofluorenes end-capped with tetraphenylethene

  摘要：

  我们报告了用四苯基乙烯（TPE）封端的新型无定形芴基荧光团的合成。虽然这些荧光团在固态下显示出明亮的青色荧光，且光致发光量子效率（PLQE）较高（68%），但在溶液中却观察到强烈的荧光淬灭，PLQE 值较低，从 0.3% 到 2.1%。将荧光团加入 90% 的水-THF 溶剂混合物中后，形成了纳米颗粒，动态光散射（DLS）和原子力显微镜（AFM）证实了这一点。随后的荧光测量显示，所有荧光团都表现出聚集诱导发射（AIE）和较高的 PLQE（41%）。我们对 5 种芴基热塑性弹性体材料（F(1-5)TPE）进行了比较研究，其中芴芯被延长，并调查了它们的热学、光学、电化学和电致发光特性。我们从荧光量子产率数据中发现，在纳米粒子和固态中，随着芴核的增加，AIE 效应会减弱。热分析表明，所有荧光团都是无定形的，具有很高的热稳定性。利用二氯甲烷显示出 "开 "和 "关 "荧光行为，证明了其在固态蒸汽传感中的潜在应用。最后，利用器件配置 ITO/PEDOT/F(1-5)TPE/TPBi/LiF/Al，制造出了有机发光二极管（OLED）。采用 F1-TPE 作为发射器的最佳 OLED 器件的开启电压为 5.8 V，Lmax = 1300 cd m-2，ηP,max = 1 lm W-1，ηC,max = 2.6 cd A-1。

  DOI：

  10.1039/c2jm30261f
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-7-碘芴 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium acetate 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane-2-yl)-9,9-dioctyl-7-(4-(1,2,2-triphenylethylenyl)phenyl)-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  Fluorescence quenching and enhancement of vitrifiable oligofluorenes end-capped with tetraphenylethene

  摘要：

  我们报告了用四苯基乙烯（TPE）封端的新型无定形芴基荧光团的合成。虽然这些荧光团在固态下显示出明亮的青色荧光，且光致发光量子效率（PLQE）较高（68%），但在溶液中却观察到强烈的荧光淬灭，PLQE 值较低，从 0.3% 到 2.1%。将荧光团加入 90% 的水-THF 溶剂混合物中后，形成了纳米颗粒，动态光散射（DLS）和原子力显微镜（AFM）证实了这一点。随后的荧光测量显示，所有荧光团都表现出聚集诱导发射（AIE）和较高的 PLQE（41%）。我们对 5 种芴基热塑性弹性体材料（F(1-5)TPE）进行了比较研究，其中芴芯被延长，并调查了它们的热学、光学、电化学和电致发光特性。我们从荧光量子产率数据中发现，在纳米粒子和固态中，随着芴核的增加，AIE 效应会减弱。热分析表明，所有荧光团都是无定形的，具有很高的热稳定性。利用二氯甲烷显示出 "开 "和 "关 "荧光行为，证明了其在固态蒸汽传感中的潜在应用。最后，利用器件配置 ITO/PEDOT/F(1-5)TPE/TPBi/LiF/Al，制造出了有机发光二极管（OLED）。采用 F1-TPE 作为发射器的最佳 OLED 器件的开启电压为 5.8 V，Lmax = 1300 cd m-2，ηP,max = 1 lm W-1，ηC,max = 2.6 cd A-1。

  DOI：

  10.1039/c2jm30261f