(3aS,4R,10bS)-2-(4-bromophenyl)-10-methyl-4-(2-oxo-2-phenylethyl)-4,5,10,10b-tetrahydropyrrolo[3,4-a]carbazole-1,3(2H,3aH)-dione | 1612794-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3aS,4R,10bS)-2-(4-bromophenyl)-10-methyl-4-(2-oxo-2-phenylethyl)-4,5,10,10b-tetrahydropyrrolo[3,4-a]carbazole-1,3(2H,3aH)-dione
• CAS: 1612794-69-0
• 化学式: C₂₉H₂₃BrN₂O₃
• 分子量: 527.417
• InChiKey: XVHAPYAFHGRFFX-LROUJFHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  59.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚-3-甲醛 在 奎宁胺 、 sodium 、 水杨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (3aS,4R,10bS)-2-(4-bromophenyl)-10-methyl-4-(2-oxo-2-phenylethyl)-4,5,10,10b-tetrahydropyrrolo[3,4-a]carbazole-1,3(2H,3aH)-dione 、 2-(4-bromophenyl)-10-methyl-4-(2-oxo-2-phenylethyl)-4,5,10,10b-tetrahydropyrrolo[3,4-a]carbazole-1,3(2H,3aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Dearomatic Diels–Alder Reactions of Diverse Heteroarenes via π-System Activation

  摘要：

  An asymmetric dearomatic Diels-Alder protocol for various heteroarenes, such as benzofuran, benzothiophene, or even furan, has been developed via pi-system activation. This method involves in situ generation of formal trienamine species embedding a heteroaromatic moiety, and an array of chiral fused frameworks with high molecular complexity and skeletal diversity were efficiently constructed in good to excellent stereoselectivity by the catalysis of a cinchona-based primary amine.

  DOI：

  10.1021/ol501217u