(E)-1,3-bis(methoxymethoxy)-5-(4-methoxystyryl)-benzene | 1438867-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1,3-bis(methoxymethoxy)-5-(4-methoxystyryl)-benzene
• CAS: 1438867-47-0
• 化学式: C₁₉H₂₂O₅
• 分子量: 330.381
• InChiKey: ISHFFJNJZDFGAZ-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,3-bis(methoxymethoxy)-5-(4-methoxystyryl)-benzene 在 盐酸 、 丙酮 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以91 %的产率得到白藜芦醇-4'-甲醚
  参考文献：
  名称：

  从低成本 α-间苯二酚酸可大规模全合成脱氧土大黄苷元

  摘要：

  使用低成本 α-间苯二酚酸作为起始材料，成功完成了脱氧土大黄苷元 (DRG) 的可扩展全合成。我们的方法首先使用甲氧基甲基保护酚基，从而合成昂贵的 3,5-羟基苯甲醛衍生物，这是 Wittig 和 Perkin 方法合成二苯乙烯类化合物的关键成分。此外，用于Heck反应和正式合成白藜芦醇的相应烯烃的产率超过85%。脱氧土大黄苷元的合成从最初的羧酸开始经过七步完成，经定量核磁共振（NMR）分析证实，产物的平均纯度高于98%。

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20240005
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲酸 在 N-甲基咪唑 、 2,2'-联吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 硫酸 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 127.0h， 生成 (E)-1,3-bis(methoxymethoxy)-5-(4-methoxystyryl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  从低成本 α-间苯二酚酸可大规模全合成脱氧土大黄苷元

  摘要：

  使用低成本 α-间苯二酚酸作为起始材料，成功完成了脱氧土大黄苷元 (DRG) 的可扩展全合成。我们的方法首先使用甲氧基甲基保护酚基，从而合成昂贵的 3,5-羟基苯甲醛衍生物，这是 Wittig 和 Perkin 方法合成二苯乙烯类化合物的关键成分。此外，用于Heck反应和正式合成白藜芦醇的相应烯烃的产率超过85%。脱氧土大黄苷元的合成从最初的羧酸开始经过七步完成，经定量核磁共振（NMR）分析证实，产物的平均纯度高于98%。

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20240005

文献信息

• Scope and limitations of the Heck–Matsuda-coupling of phenol diazonium salts and styrenes: a protecting-group economic synthesis of phenolic stilbenes
  作者：Bernd Schmidt、Nelli Elizarov、René Berger、Frank Hölter

  DOI：10.1039/c3ob40420j

  日期：——

  4-Phenol diazonium salts undergo Pd-catalyzed Heck reactions with various styrenes to 4′-hydroxy stilbenes. In almost all cases higher yields and fewer side products were observed, compared to the analogous 4-methoxy benzene diazonium salts. In contrast, the reaction fails completely with 2- and 3-phenol diazonium salts. For these substitution patterns the methoxy-substituted derivatives are superior

  4-苯酚重氮盐与各种苯乙烯进行Pd催化的Heck反应，生成4'-羟基苯乙烯。与类似的4-甲氧基苯重氮盐相比，几乎在所有情况下均观察到更高的收率和更少的副产物。相反，用2-和3-苯酚重氮盐使反应完全失败。对于这些取代方式，甲氧基取代的衍生物是优越的。