(2R,5S)-8-ethoxycarbonyl-9-oxo-2-phenyl-1-aza-3-oxabicyclo[4.3.0]nonane | 705947-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,5S)-8-ethoxycarbonyl-9-oxo-2-phenyl-1-aza-3-oxabicyclo[4.3.0]nonane
• CAS: 705947-41-7
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: NYWCSYBPPIUQOF-RMTCENKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基氯化硒 、 (2R,5S)-8-ethoxycarbonyl-9-oxo-2-phenyl-1-aza-3-oxabicyclo[4.3.0]nonane 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 (+)-(2R,5S)-8-ethoxycarbonyl-9-oxo-2-phenyl-8-phenylselenenyl-1-aza-3-oxabicyclo[4.3.0]nonane 、 (-)-(2R,5S)-8-ethoxycarbonyl-9-oxo-2-phenyl-8-phenylselenenyl-1-aza-3-oxabicyclo[4.3.0]nonane
  参考文献：
  名称：

  对映体双环哌啶酮：内酰胺烯醇烷基化中的立体选择性。

  摘要：

  已经研究了衍生自6-氧代戊酸的[4.3.0]-双环内酰胺的合成和烷基化。烷基化可以主要通过外非对映选择性进行，但是该过程的效率取决于半胱氨酸醚系统中的取代。这些产物可以容易地脱保护，以高收率得到取代的羟甲基内酰胺。

  DOI：

  10.1039/b316037h
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2R,5S)-8-ethoxycarbonyl-9-oxo-2-phenyl-1-aza-3-oxabicyclo[4.3.0]nonane
  参考文献：
  名称：

  对映体双环哌啶酮：内酰胺烯醇烷基化中的立体选择性。

  摘要：

  已经研究了衍生自6-氧代戊酸的[4.3.0]-双环内酰胺的合成和烷基化。烷基化可以主要通过外非对映选择性进行，但是该过程的效率取决于半胱氨酸醚系统中的取代。这些产物可以容易地脱保护，以高收率得到取代的羟甲基内酰胺。

  DOI：

  10.1039/b316037h