9-benzenesulfonyl-1-methyl-9H-carbazole | 1160847-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-benzenesulfonyl-1-methyl-9H-carbazole
• 英文别名: 9-benzenesulfonyl-1-methylcarbazole；1-Methyl-9-(phenylsulfonyl)-9H-carbazole；9-(benzenesulfonyl)-1-methylcarbazole
• CAS: 1160847-23-3
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₂S
• 分子量: 321.4
• InChiKey: VGBMEPPSCYTUDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-联苯胺 在 吡啶 、 碘苯二乙酸 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 9-benzenesulfonyl-1-methyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  用于合成咔唑的分子内氧化 CN 键形成：铜催化和无金属条件之间的反应性比较

  摘要：

  已经开发了用于分子内氧化 CN 键形成的新合成程序，用于在 Cu 催化或无金属条件下使用高价碘 (III) 作为氧化剂从 N 取代的酰氨基联苯制备咔唑。虽然二乙酸碘苯或双（三氟乙酰氧基）碘苯单独进行反应以提供中低收率的咔唑产物，但三氟甲磺酸铜（II）和碘（III）物质的组合使用显着提高了反应效率，提供了更多样化的范围产品良率高。在包括动力学曲线、同位素效应和自由基抑制实验在内的机理研究的基础上，铜物种被提议用于催化激活高价碘 (III) 氧化剂。

  DOI：

  10.1021/ja111652v

文献信息

• A Direct Palladium-Catalyzed Route to Selectively Substituted Carbazoles through Sequential CC and CN Bond Formation: Synthesis of Carbazomycin A
  作者：Nicola Della Ca'、Giovanni Sassi、Marta Catellani

  DOI：10.1002/adsc.200800421

  日期：2008.10.6

  one-pot procedure for the catalytic preparation of the biologically interesting class of carbazoles. The new procedure is based on the combined catalysis of palladium and norbornene starting from o-substituted iodoarenes and N-sulfonylated or N-acetylated o-bromoanilines. A well-known member of this class, carbazomycin A, has been successfully prepared.

  本文提供了一种合成简单的一锅法，用于催化制备生物学上有趣的咔唑类化合物。该新方法是基于钯和降冰片烯从邻取代的碘芳烃和N-磺酰化或N-乙酰化的o-溴代苯胺开始的联合催化。已经成功制备了此类的一个著名成员，卡巴霉素A。
• Scalable Electrochemical Transition‐Metal‐Free Dehydrogenative Cross‐Coupling Amination Enabled Alkaloid Clausines Synthesis
  作者：Pan Zhang、Baoying Li、Liwei Niu、Ling Wang、Guofeng Zhang、Xiaofei Jia、Guoying Zhang、Siyuan Liu、Li Ma、Wei Gao、Dawei Qin、Jianbin Chen

  DOI：10.1002/adsc.202000228

  日期：2020.6.15

  Reported herein is an environmentally benign electrochemical C−H bond dehydrogenative amination protocol for the construction of privileged carbazole moiety with broad generality. Preliminary mechanistic investigations implied a radical reaction pathway. Compared with traditional ionic routes, the scalable transition‐metal and exogenous‐oxidant free strategy highlighted the green and sustainable nature

  本文报道的是一种环境友好的电化学CH键脱氢胺化方案，用于广泛地构建特权咔唑部分。初步的机理研究暗示了自由基反应途径。与传统的离子途径相比，可扩展的无过渡金属和无外源氧化剂的策略突出了这种方法的绿色和可持续性。