6-bromo-1,3-dimethyl-4-(trifluoromethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine | 1352830-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 英文名称: 6-bromo-1,3-dimethyl-4-(trifluoromethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
• CAS: 1352830-85-3
• 化学式: C₉H₇BrF₃N₃
• 分子量: 294.074
• InChiKey: HTJDJGCPZZAUCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-1,3-dimethyl-4-(trifluoromethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-((2,6-dichloropyridin-4-yl)carbamoyl)-1,3-dimethyl-4-(trifluoromethyl)-1Hpyrazolo[3,4-b]pyridine-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  吡唑并吡啶衍生物作为鞘氨醇1-磷酸受体2配体的设计与合成

  摘要：

  通过修饰先导化合物N- (2,6-dichloropyridin-4-yl)-2-(4-isopropyl-1,3-dimethyl-1 H - pyrazolo[ 3,4- b ]pyridin-6-yl)hydrazine-1-carboxamide (JTE-013) 及其对 S1PRs 的结合亲和力在体外使用 [ 32 P]S1P 和表达重组人 S1PRs 的细胞膜进行测定。在这些配体中，35a (IC 50  = 29.1 ± 2.6 nM) 和35b (IC 50  = 56.5 ± 4.0 nM) 对 S1PR2 的结合效力与 JTE-013 (IC 50  = 58.4 ± 7.4 nM) 相当，对 S1PR2 具有良好的选择性其他 S1PR （IC50  > 1000 纳米）。这些类似物的进一步优化可能会识别出针对 S1PR2 的其他更有效和选择性的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.12.010
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1,3-二甲基吡唑 在 苯甲醚 、 三溴氧磷 作用下， 以 丙酸 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 6-bromo-1,3-dimethyl-4-(trifluoromethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  吡唑并吡啶衍生物作为鞘氨醇1-磷酸受体2配体的设计与合成

  摘要：

  通过修饰先导化合物N- (2,6-dichloropyridin-4-yl)-2-(4-isopropyl-1,3-dimethyl-1 H - pyrazolo[ 3,4- b ]pyridin-6-yl)hydrazine-1-carboxamide (JTE-013) 及其对 S1PRs 的结合亲和力在体外使用 [ 32 P]S1P 和表达重组人 S1PRs 的细胞膜进行测定。在这些配体中，35a (IC 50  = 29.1 ± 2.6 nM) 和35b (IC 50  = 56.5 ± 4.0 nM) 对 S1PR2 的结合效力与 JTE-013 (IC 50  = 58.4 ± 7.4 nM) 相当，对 S1PR2 具有良好的选择性其他 S1PR （IC50  > 1000 纳米）。这些类似物的进一步优化可能会识别出针对 S1PR2 的其他更有效和选择性的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.12.010