4,4a,5,6,7,7aα,8,9-octahydro-4aα,8α-dimethyl-7a-hydroxy-5,9-dioxoazuleno<6,5-b>furan-3-carboxylic acid methyl ester | 99783-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 4,4a,5,6,7,7aα,8,9-octahydro-4aα,8α-dimethyl-7a-hydroxy-5,9-dioxoazuleno<6,5-b>furan-3-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 99783-49-0
• 化学式: C₁₆H₁₈O₆
• 分子量: 306.315
• InChiKey: QVVMVSVYOCFIFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  93.81
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4a,5,6,7,7aα,8,9-octahydro-4aα,8α-dimethyl-7a-hydroxy-5,9-dioxoazuleno<6,5-b>furan-3-carboxylic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4,4a,5,6-tetrahydro-5β-hydroxy-4aβ,8-dimethylazuleno<6,5-b>furan-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  An annulation approach to the synthesis of pseudoguaianolide sesquiterpene lactones. Total syntheses of dl-confertin and dl-aromatin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00265a035
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环戊二酮 、 4-(bromomethyl)-5-(1-oxopropyl)-3-furancarboxylic acid methyl ester 在 potassium tert-butylate 、 potassium iodide 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以11%的产率得到4-(2-Methyl-3-oxo-cyclopent-1-enyloxymethyl)-5-propionyl-furan-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  An annulation approach to the synthesis of pseudoguaianolide sesquiterpene lactones. Total syntheses of dl-confertin and dl-aromatin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00265a035